1-(N-m-chlorophenyl)imidazole-1-carboxamide | 117654-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-m-chlorophenyl)imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole-1-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 117654-35-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• mdl: MFCD01175638
• 分子量: 221.646
• InChiKey: ALJULZGUXZZIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-m-chlorophenyl)imidazole-1-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(4-(3-(4-chlorophenyl)ureido)phenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HDAC 抑制剂的新型二芳基醚异羟肟酸衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  首次合成了一系列二芳基醚异羟肟酸，并对其 HDAC 生物学和抗增殖活性进行了评估。这些新的异羟肟酸衍生物的结构通过IR、1H-NMR和质谱得到证实。这些化合物中的一些在 HDAC 抑制试验中显示出微摩尔活性，并针对四种癌细胞系。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1003-0
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(N-m-chlorophenyl)imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HDAC 抑制剂的新型二芳基醚异羟肟酸衍生物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  首次合成了一系列二芳基醚异羟肟酸，并对其 HDAC 生物学和抗增殖活性进行了评估。这些新的异羟肟酸衍生物的结构通过IR、1H-NMR和质谱得到证实。这些化合物中的一些在 HDAC 抑制试验中显示出微摩尔活性，并针对四种癌细胞系。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1003-0

文献信息

• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ureas from N-carbamoylimidazoles: kinetics and application
  作者：Tristan Rawling、Andrew M. McDonagh、Bruce Tattam、Michael Murray

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.002

  日期：2012.7

  N-Carbamoylimidazoles dissociate in solution to yield imidazole and an isocyanate that may be reacted with another aryl amine to form an unsymmetrical biaryl urea. This paper investigates the reaction kinetics and the influence of electron withdrawing/donating substituents on the reaction of N-carbamoylimidazoles with aniline. The overall reaction mechanism involves two zwitterionic intermediates,

  N-氨基咪唑在溶液中解离，生成咪唑和异氰酸酯，该异氰酸酯可与另一种芳基胺反应形成不对称的联芳基脲。本文研究了反应动力学以及吸电子/给电子取代基对氮反应的影响-氨基甲酰咪唑与苯胺。整个反应机理涉及两个两性离子中间体，它们在离解过程中以及释放的异氰酸酯与苯胺反应时形成。该反应的限速步骤是来自第二两性离子中间体的碱催化的质子转移。尽管芳基上的吸电子取代基阻碍了解离，但与带有给电子取代基的化合物相比，它们显着提高了反应速率。解离时释放的咪唑催化速率确定步骤，因此解离的N-氨基甲酰咪唑的反应比仅涉及异氰酸酯的反应进行得更快。另外，咪唑消除了对无水反应条件的需要。该ñ制备索拉非尼（一种联芳基脲激酶抑制剂）以高收率和优异的纯度证明了-氨基甲酰咪唑的方法学。
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Disubstituted 1,3-Dihydro-imidazol-2-ones
  作者：Gérard Rossé、Julie Strickler、Marcel Patek

  DOI：10.1055/s-2004-831316

  日期：——

  A bromoacetal linker was used to achieve the synthesis of ureas on a solid support. The resulting ureido acetals were treated with TFA and were converted in an intramolecular cyclization via N-acyliminium ion to disubstituted 1,3-dihydro-imidazol-2-ones.

  溴缩醛接头用于在固体支持物上合成尿素。所得脲基缩醛用 TFA 处理，并通过 N-酰基胺离子在分子内环化中转化为二取代的 1,3-二氢-咪唑-2-酮。
• Diastereoselective intramolecular cyclization/Povarov reaction cascade for the one-pot synthesis of polycyclic quinolines
  作者：E. A. Kuznetsova、A. V. Smolobochkin、T. S. Rizbayeva、A. S. Gazizov、J. K. Voronina、O. A. Lodochnikova、D. P. Gerasimova、A. B. Dobrynin、V. V. Syakaev、D. N. Shurpik、I. I. Stoikov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1039/d2ob01031c

  日期：——

  method for the synthesis of complex alkaloid-like aza-heterocycles has been developed through the Povarov reaction of in situ generated 2-oxoimidazolium cations. The reaction lead to the formation of 2 C–N, 2 C–C bonds and three stereocentres, and features excellent regio- and diastereoselectivity. Based on the controlled experiments and quantum chemistry data, the mechanism of the reaction cyclization

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。
• A versatile way for the synthesis of monomethylamines by reduction of <i>N</i>-substituted carbonylimidazoles with the NaBH₄/I₂ system
  作者：Lin Chen、Xuan Zhou、Zhiyong Chen、Changxu Wang、Shunjie Wang、Hanbing Teng

  DOI：10.3762/bjoc.18.104

  日期：——

  yields from a wide range of raw materials including amines (primary amines and secondary amines), carboxylic acids and isocyanates. Besides, an interesting reduction selectivity was observed. Exploration of the reaction process shows that it undergoes a two-step pathway via a formamide intermediate and the reduction of the formamide intermediate to monomethylamine as the rate-determining step. This

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。