2-(4-chlorophenyl)-1-phenyldiazene oxide | 17478-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenyldiazene oxide
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(Z)-phenyl-ONN-azoxy]benzene；(4-chlorophenyl)imino-oxido-phenylazanium
• CAS: 17478-82-9
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: HICVSNWHZFWBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-phenyldiazene oxide 在 1 wt% copper-carbon nitride graphene 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法，通过光催化剂，在光照、惰性气体条件下使芳香硝基化合物与芳香氨基化合物反应得到式I所示的不对称偶氮苯类化合物和式II所示的不对称氧化偶氮苯类化合物，可以用于代替现有成熟的有机合成工艺，条件温和、选择性高、具有普适性、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110803998B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 亚硝基苯 在 三乙烯二胺 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-phenyldiazene oxide
  参考文献：
  名称：

  芳香胺和亚硝基芳烃的氧化偶联：碘介导的不对称芳香氮氧基化合物的形成

  摘要：

  I 2 / DABCO（碘/ 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的亚硝基苯与芳族胺的氧化偶合可导致产生不对称的芳族乙氧基化合物，而不是先前Mills反应中报道的偶氮化合物。我们的研究表明，各种芳香胺可以与亚硝基苯有效偶联，生成不对称的a氧基产物，其中已经成功制备了三十多种不对称的a氧基苯。适用于广泛的底物，大规模可扩展性和温和的反应条件，使这种新的合成方案非常实用，可方便且直接地获得不对称的乙氧基苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800495

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Aromatic Azoxy Compounds by Silver‐Mediated Oxidative Coupling of Aromatic Amines with Nitrosoarenes
  作者：Weijie Ding、Shengshi Xu、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801175

  日期：2019.3.15

  A silver(I) oxide‐mediated synthesis of unsymmetrical aromatic azoxy compounds has been successfully achieved, wherein oxidative coupling reactions between aromatic amines and nitrosoarenes take place in ethanol under air. This reaction has very high economic value because silver(I) oxide is the only oxidant required and no other additive is needed. The resulted silver particles can be easily recovered

  已经成功实现了氧化银（I）介导的不对称芳族氮氧基化合物的合成，其中芳族胺与亚硝基芳烃之间的氧化偶联反应在空气中于乙醇中进行。该反应具有很高的经济价值，因为氧化银（I）是唯一需要的氧化剂，不需要其他添加剂。生成的银颗粒可以很容易地回收，而唯一的其他副产品是水。该新方法与各种官能团兼容，并在温和的反应条件下进行。
• 一种催化合成不对称氧化偶氮苯化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107353233B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明涉及一种催化合成不对称氧化偶氮苯化合物的方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中和氧气氛围下，使用由CuCl和辅助物组成的复合催化体系，进行催化脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和、氧气条件下，实现了用途广泛的不对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的催化剂为常见易得的CuCl，合成原料也都比较廉价易得，且反应所需的条件简单、温和、易操作，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，并且环境友好，能够推广和可持续应用。
• 一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108689890B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明涉及一种非对称氧化偶氮苯化合物的合成方法。所述合成方法包括：在有机溶剂中，使用氧化银作为唯一的促进剂，脱氢缩合反应。本发明以芳香胺和亚硝基苯为原料，在温和条件下，实现了用途广泛的非对称氧化偶氮苯类化合物的高效、选择性的合成，本发明使用的促进剂为商品化的氧化银，合成原料也都比较廉价易得，且反应后氧化银转化为单质银，可回收利用，环境友好，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，能够推广和可持续应用。
• 一种不对称氧化偶氮苯化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108424377B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明涉及一种不对称氧化偶氮苯化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以单质碘和辅助物组成的复合体系，使得芳氨类化合物与亚硝基苯类化合物发生反应，特异性的得到一系列不对称的氧化偶氮苯。所述方法反应简单、操作简便、选择性好、收率高，是一种不对称氧化偶氮苯化合物的全新合成方法，为该类化合物的制备提供了新的合成路线，具有良好的科研价值和工业化潜力。
• アゾキシベンゼン類の製造方法
  申请人：和歌山県

  公开号：JP2020063217A

  公开（公告）日：2020-04-23

  【課題】作業性が良く安全、安価で、かつ、効率よくアゾキシベンゼン類を製造することができるアゾキシベンゼン類の製造方法を提供する。【解決手段】ニトロベンゼン類と、光触媒機能を有する色素と、還元剤を含む混合溶液をフッ素樹脂等の反応を阻害しない透明樹脂材料からなる直径１ｍｍ以下のチューブ４内に通し、チューブ４の外側に設けられた可視光線を発するＬＥＤランプ５からチューブ４内を移動する混合溶液に可視光線を照射してチューブ４内で光触媒反応によってアゾキシベンゼン類を得るようにした。【選択図】 図２

  【问题】提供一种能够以良好的操作性、安全、低成本和高效率制造氧化偶氮苯类的方法。 【解决方案】将硝基苯类、具有光催化功能的染料和还原剂混合溶液通入直径小于1毫米的管道4中，该管道由透明树脂材料制成，不会阻碍反应。然后，通过LED灯5发出的可见光照射混合溶液，使其在管道4内进行光催化反应，从而制得氧化偶氮苯类。 【附图】图2