(R)-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide | 1662703-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1662703-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NOS
• 分子量: 277.31
• InChiKey: UHAPINQRXQBAMZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide 在 水 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成手性β-氨基酸的方法

  摘要：

  本发明公开本发明涉及式(I)化合物，即手性β‑氨基酸的合成方法：芳香醛类的化合物，与手性胺助剂形成席夫碱，然后还原制得中间体式(IV)化合物，再脱去酯基和酰基，析晶最终得到具有光学活性的产物。该方法工艺简单，产率高，纯度高，产品光学纯度高，无苛刻的反应条件，可通过选择不同的手性助剂得到不同的对应异构体，污染小，十分适合工业化生产。其中式(I)、式(IV)分别如下：

  公开号：

  CN108976141B
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(R)-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS

  摘要：

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。

  公开号：

  US20190256456A1

文献信息

• [EN] ALCOHOL DERIVATIVES AS KV7 POTASSIUM CHANNEL OPENERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCOOL UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS D'OUVERTURE DU CANAL POTASSIQUE KV7
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2019161877A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention provides novel compounds which activate the Kv7 potassium channels. Separate aspects of the invention are directed to pharmaceutical compositions comprising said compounds and uses of the compounds to treat disorders responsive to the activation of Kv7 potassium channels.

  本发明提供了激活Kv7钾通道的新化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗对Kv7钾通道激活敏感的疾病。
• A diastereoselective Mannich-type reaction of α-fluorinated carboxylate esters: synthesis of β-amino acids containing α-quaternary fluorinated carbon centers
  作者：Xiang Li、Ya Li、Huaqi Shang

  DOI：10.1039/c6ob01084a

  日期：——

  We report a diastereoselective Mannich-type reaction of α-alkyl, α-aryl, and α-vinyl fluoroacetates with N-tert-butylsulfinyl imines. This method provides a powerful means to access a broad range of highly functionalized β-amino acids containing α-fluorinated quaternary stereogenic carbon centers. We also show that the stereochemical outcome of the present reaction is highly dependent on the steric

  我们报告了α-烷基，α-芳基和α-乙烯基氟乙酸酯与N-叔丁基亚磺酰基亚胺的非对映选择性曼尼希型反应。该方法提供了一种强大的手段，可用于访问范围广泛的，高度功能化的含有α-氟化季铵立体碳中心的β-氨基酸。我们还表明，本反应的立体化学结果高度依赖于碳氟亲核试剂的空间和电子性质。该协议使用容易获得的起始材料，可以耐受各种功能基团，并且操作简单。
• Stereoselective synthesis of C-sulfonylated aziridines from halomethyl phenyl sulfone and N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Ya Li、Haiji Huang、Zhen Wang、Fan Yang、Desheng Li、Bo Qin、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c3ra44174a

  日期：——

  and stereoselective synthesis of C-sulfonylated aziridines is developed by using a one-step aza-Darzens reaction. When sodium bis(trimethylsilyl)amide (NaHMDS) was used as the base, bromomethyl phenyl sulfone reacted with N-tert-butanesulfinyl imines to afford the 2-sulfonylated aziridine products in very good yields and with stereoselectivities up to 50 : 1.

  通过一步一步的aza-Darzens反应，开发了C-磺酰化氮丙啶的高效立体选择性合成方法。当双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠（NaHMDS）用作碱时，溴甲基苯砜与N-叔丁基丁亚磺酰基亚胺反应，以非常好的收率和高达50：1的立体选择性提供2-磺酰化氮丙啶产品。
• Diastereoselective Addition of Metal α-Fluoroenolates of Carboxylate Esters to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Imines: Synthesis of α-Fluoro-β-amino Acids
  作者：Huaqi Shang、Ya Li、Xiang Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01574

  日期：2015.9.4

  We report a diastereoselective addition reaction of fluoroacetate and α-alkylated fluoroacetate to N-tert-butylsulfinyl imines. This method provides a concise route to α-fluoro-β-amino acids containing fluorinated quaternary stereogenic carbon centers with very good yields and high diastereoselectivities. This protocol has the benefit of using abundant and readily accessible starting materials and

  我们报告氟乙和α -烷基化的氟代的非对映选择性加成反应ñ -叔丁基亚亚胺。该方法提供了一种简便的方法，以非常好的收率和高的非对映选择性，制备了包含氟化季生立体碳中心的α-氟-β-氨基酸。该协议的好处是使用了丰富且易于获取的起始材料，并且操作简单。另外，本反应的立体化学结果不同于先前已知的将相当的非氟化，溴化和氯化的烯酸酯添加到N-亚磺酰基亚胺中的立体化学结果，这表明该反应涉及一种开放的过渡态（而不是一种封闭的过渡态）。目前的氟烷基化反应。
• Stereoselective synthesis of α-(dichloromethyl)-amines, α-(chloromethyl)amines, and α-chloro-aziridines
  作者：Desheng Li、Ya Li、Zhiqiu Chen、Huaqi Shang、Hongsen Li、Xinfeng Ren

  DOI：10.1039/c4ra00471j

  日期：——

  room temperature gave α-chloro cis-aziridines. Additionally, with Bu3SnH as the reductant, α-(dichloromethyl)amines were readily obtained from easily accessible α-(trichloromethyl)amines via mono-dechlorination. Over-reduction was successfully suppressed. Subsequent radical mono-dechlorination of the α-(dichloromethyl)amines gave the corresponding α-(chloromethyl)amines in good to excellent yields

  提出了立体选择性合成α-（二氯甲基）胺，α-（氯甲基）胺和α-氯氮丙啶的方案。基于芳族N-叔丁基亚砜基亚胺与（二氯甲基）三甲基硅烷在低反应温度下的亲核二氯甲基化，实现了α-（二氯甲基）胺的非对映选择性合成。将反应混合物缓慢升温至室温，得到α-氯顺式-氮丙啶。另外，使用Bu 3 SnH作为还原剂，可通过以下途径从容易获得的α-（三氯甲基）胺中轻松获得α-（二氯甲基）胺：单脱氯。过度减少被成功抑制。随后对α-（二氯甲基）胺进行自由基单脱氯，以良好或优异的收率得到相应的α-（氯甲基）胺。