(E)-2-fluoro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile | 130536-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-fluoro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-fluoroacrylonitrile
• CAS: 130536-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: FUBILSIRZQKLAW-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromo-2-fluorovinyl)-1,2-dimethoxybenzene 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-fluoro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 、 (Z)-2-fluoro-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels–Alder reactions of α-fluoro- and α-trifluoromethylacrylonitriles

  摘要：

  A novel synthetic method for the preparation of alpha-fluoro- and the still unknown alpha-trifluoromethylacrylonitriles is elaborated. The reaction of alpha-fluorovinylbromides and alpha-trifluoromethylvinylbromides with CuCN leads to the title compounds in good to high yields. While the alpha-fluoroacrylonitriles were isolated as mixture of Z/E-isomers, the alpha-trifluoromethylacrylonitriles were obtained as pure Z-isomers. The alpha-trifluoromethylacrylonitriles are shown to be excellent dienophiles for Diels-Alder reactions. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-fluoroacrylonitriles <i>via</i> organocatalytic cyanation of <i>gem</i>-difluoroalkenes and TMSCN
  作者：Yu-Chuan Ma、Yang Zhang、Cheng-Zhi Gu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/c9nj02370d

  日期：——

  An organocatalytic cyanation reaction of gem-difluoroalkenes was developed. Under the catalysis of 10 mol% DBU, gem-difluoroalkenes undergo a nucleophilic addition-β-elimination reaction with trimethylsilyl cyanide to provide α-fluoroacrylonitriles in 50–98% yields with excellent Z/E selectivity.

  开发了宝石-二氟烯烃的有机催化氰化反应。在10摩尔％DBU的催化下，宝石-二氟烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物进行亲核加成-β-消除反应，以50-98％的产率提供具有优异Z / E选择性的α-氟代丙烯腈。
• Preparation of fluoroalkenes from fluoroacetonitrile
  作者：Timothy B. Patrick、Sourena Nadji

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80371-1

  日期：1990.7