5-Diphenylphosphanyl-2-hydroxybenzoic acid | 182616-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Diphenylphosphanyl-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 182616-52-0
• 化学式: C₁₉H₁₅O₃P
• 分子量: 322.3
• InChiKey: IUPZQLDWEJWAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基氢氧化铵 、 5-Diphenylphosphanyl-2-hydroxybenzoic acid 在 硼酸 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第XV部分。通过Pd催化的PC和CC偶联反应合成多官能化和手性膦配体

  摘要：

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01371-7
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 、 二苯基膦 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5-Diphenylphosphanyl-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性膦：第XV部分。通过Pd催化的PC和CC偶联反应合成多官能化和手性膦配体

  摘要：

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01371-7

文献信息

• Water soluble phosphines VII. Palladium-catalyzed PC cross coupling reactions between primary or secondary phosphines and functional aryliodides — a novel synthetic route to water soluble phosphines
  作者：Olive Herd、Antonella Heßler、Martin Hingst、Michael Tepper、Othmar Stelzer

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06136-0

  日期：1996.9

  IC6H4-X or IH3-XY in organic solvents (dimethylacetamide, acetonitrile, methanol) using organic amines or potassium and sodium acetate as bases. If the primary phosphine is employed in the appropriate stoichiometric ratio, functionalized secondary phosphines, e.g. Ph(H)PC6H4-p-SO3Na, may be obtained selectively.

  叔膦博士2 OAr和PHP（Ar）的2含有单-和disubtituded芳族环系的Ar（ArC 6 ħ 4 和C 6 HXY; X，YMe，OH，NH 2，COOH， COOMe和SO 3 Na）的是在良好的产率通过访问的Pd（O）催化的二苯基膦或苯基和取代的aryliodedsIC之间的交叉偶联反应6 ħ 4 -X或IH 3 -XY在有机溶剂（二甲基乙酰胺，乙腈，甲醇），以有机胺或乙酸钾和乙酸钠为碱。如果以适当的化学计量比使用伯膦，则官能化的仲膦，例如Ph（H）PC可以选择性地获得6 H 4 - p -SO 3 Na。
• Water soluble phosphines
  作者：David J. Brauer、Martin Hingst、Konstantin W. Kottsieper、Christian Liek、Thomas Nickel、Michael Tepper、Othmar Stelzer、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01371-7

  日期：2002.2

  position to the halogen in the aromatic ring systems. It may be performed in protic and aprotic solvents. The chiral spirocyclic boronato complex 15a is formed upon reaction of 3 with boric acid, while with benzeneboronic acid 15c with a peripheral Lewis acid group is obtained. The Pd-mediated PC coupling reaction of primary phosphines proceeds stepwise, tailor-made chiral secondary (16) and tertiary

  含有单膦配体和多取代的芳族取代基（1 - 13，图19A和图19B）是高收率由伯，仲或二仲膦和碘代或溴代化合物之间的钯催化PC偶联反应进行访问。该反应具有广泛的适用性，并且与芳族环系统中卤素的邻位，间位或对位的电子供体或电子受体取代基相容。它可以在质子和非质子溶剂中进行。3的反应形成手性螺环硼酸酯复合体15a用硼酸制得，而用苯硼酸15c制得带有外围路易斯酸的基团。初级膦的Pd介导的PC偶联反应逐步进行，以高收率形成量身定制的手性仲（16）和叔膦（17）。通过与Suzuki型CC偶联反应结合，可以进一步扩展Pd催化的PC偶联的范围，可以使用带有联苯基取代基的新型配体（20a，20b，21a，21b）。水杨酸衍生物3（空间群）和邻位异位异构体的X射线结构已经确定了-丙基苯基-二苯基膦6（空间基团Pbca）。