5-(3β-methoxy-5-pregnen-20α-yl)methoxy-2-nitrophenylmethoxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(3β-methoxy-5-pregnen-20α-yl)methoxy-2-nitrophenylmethoxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[5-[(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propoxy]-2-nitrophenyl]methoxycarbonylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₄₄H₆₇N₃O₉
• 分子量: 782.031
• InChiKey: PISHMXQBSZTZLM-FSLXNBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 219.33h， 生成 5-(3β-methoxy-5-pregnen-20α-yl)methoxy-2-nitrophenylmethoxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有类固醇骨架的笼状化合物：合成，脂质体形成和光解

  摘要：

  两个关键前体为封闭而生物活性化合物的合成中，一个直径：硝基苄p -硝基苯基碳酸酯和ö硝基苄重氮与类固醇骨架的化合物被报告。前者是适合氨基的笼统基团，而后者适合用于羧酸。在350nm下照射所得的笼状化合物，得到相应的胺和羧酸。当包埋在脂质体中时，与在甲醇中相比，笼状化合物可以更有效地释放生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00077-7

文献信息

• Caged compounds with a steroid skeleton: synthesis, liposome-formation and photolysis
  作者：Soichiro Watanabe、Remi Hiratsuka、Yosuke Kasai、Kazunori Munakata、Yasuhiro Takahashi、Michiko Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00077-7

  日期：2002.2

  The synthesis of two key precursors for caging bioactive compounds, an o-nitrobenzyl p-nitrophenyl carbonate and an o-nitrobenzyl diazo compound with a steroid skeleton, is reported. The former is a suitable caging group for an amino group, while the latter is appropriate for a carboxylic acid. The resulting caged compounds were irradiated at 350 nm to afford the corresponding amine and carboxylic

  两个关键前体为封闭而生物活性化合物的合成中，一个直径：硝基苄p -硝基苯基碳酸酯和ö硝基苄重氮与类固醇骨架的化合物被报告。前者是适合氨基的笼统基团，而后者适合用于羧酸。在350nm下照射所得的笼状化合物，得到相应的胺和羧酸。当包埋在脂质体中时，与在甲醇中相比，笼状化合物可以更有效地释放生物活性化合物。