2-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy)pinacolborane | 1416719-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy)pinacolborane
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1416719-00-0
• 化学式: C₂₀H₂₅BO₄
• 分子量: 340.227
• InChiKey: FLTSGSBAABVGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy)pinacolborane 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-甲氧基二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  钛茂世（II）催化的羰基化合物的硼氢化

  摘要：

  钛茂新双（儿茶酚硼烷）[Cp 2 Ti（HBcat）2 ]（1）可以快速，清洁和化学选择性地催化频哪醇硼烷（HBpin）催化羰基化合物在室温下的硼氢化反应。芳醛和酮在2小时内以中等至高收率生产了烷氧基频哪醇硼酸酯，并且干净地发生了烷氧基频哪醇硼酸酯在二氧化硅上的容易水解，从而以良好的收率得到了醇。综合大楼1证明在共轭和非共轭烯酮中，C═O键均优于C═C键。一系列苯乙酮催化加氢硼化反应的动力学研究表明，贫电子底物比富电子底物的反应速度更快。该结果与所提出的机理一致，在该机理中，更强的π-酸应更容易经历C═O键的裂解。使用二苯甲酮和苯甲醛进行的计算研究表明，硼氢化反应是自发的，并且可能通过最能描述为Ti金属环的中间体进行，该中间体的结构不会因底物的空间差异而显着改变。该结果表明，在确定反应结果时，二苯甲酮和苯甲醛的电子性质相似，取代了它们的空间差异。

  DOI：

  10.1021/om300828m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 、 频那醇硼烷 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethoxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂用作醛和酮的无溶剂硼氢化反应的催化剂

  摘要：

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。

  DOI：

  10.1039/c9gc00216b

文献信息

• Lithium triethylborohydride as catalyst for solvent-free hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1039/c9gc00216b

  日期：——

  Commercially available and inexpensive lithium triethylborohydride (LiHBEt3) acts as efficient catalyst for the solvent-free hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones, which were subsequently transformed to corresponding 1° and 2° alcohols in one-pot procedure at room temperature (rt).

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。
• Titanocene(II)-Catalyzed Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Abdulafeez A. Oluyadi、Shuhua Ma、Clare N. Muhoro

  DOI：10.1021/om300828m

  日期：2013.1.14

  yields. Complex 1 demonstrated a preference for C═O bonds over C═C bonds in both conjugated and nonconjugated enones. Kinetic studies of the catalytic hydroboration of a series of acetophenones showed that electron-poor substrates undergo the reaction more quickly than electron-rich substrates. This result is consistent with the proposed mechanism, in which stronger π-acids should undergo C═O bond cleavage

  钛茂新双（儿茶酚硼烷）[Cp 2 Ti（HBcat）2 ]（1）可以快速，清洁和化学选择性地催化频哪醇硼烷（HBpin）催化羰基化合物在室温下的硼氢化反应。芳醛和酮在2小时内以中等至高收率生产了烷氧基频哪醇硼酸酯，并且干净地发生了烷氧基频哪醇硼酸酯在二氧化硅上的容易水解，从而以良好的收率得到了醇。综合大楼1证明在共轭和非共轭烯酮中，C═O键均优于C═C键。一系列苯乙酮催化加氢硼化反应的动力学研究表明，贫电子底物比富电子底物的反应速度更快。该结果与所提出的机理一致，在该机理中，更强的π-酸应更容易经历C═O键的裂解。使用二苯甲酮和苯甲醛进行的计算研究表明，硼氢化反应是自发的，并且可能通过最能描述为Ti金属环的中间体进行，该中间体的结构不会因底物的空间差异而显着改变。该结果表明，在确定反应结果时，二苯甲酮和苯甲醛的电子性质相似，取代了它们的空间差异。