N-benzyl-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyridin-4-one | 152873-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyridin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-2,3-dihydro-2-phenylpyridin-4(1H)-one；1-benzyl-2,3-dihydro-2-phenyl-4-pyridone；N-benzyl-2,3-dihydro-2-phenyl-4-pyridone；2,3-Dihydro-1-benzyl-2-phenylpyrid-4-one；1-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one；1-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；N-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；1-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one；4(1H)-Pyridinone, 2,3-dihydro-2-phenyl-1-(phenylmethyl)-
• CAS: 152873-62-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BHFYWYJDBPMYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyridin-4-one 在 Amberlite IRA-400 borohydride resin 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮库及其衍生物的组合合成

  摘要：

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00130-6
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-iodophenyl)methyl]-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4-one 在 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到N-benzyl-2,3-dihydro-2-phenyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮类的区域和立体选择性分子内Heck反应

  摘要：

  N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮的分子内Heck反应提供具有高区域和立体选择性的多环杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02297-x

文献信息

• Rapid Synthesis of Carbohydrate Derivatives, Including Mimetics of <i>C</i>-Linked Disaccharides and <i>C</i>-Linked Aza Disaccharides, Using the Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Peter A. Burland、David Coisson、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/jo101219w

  日期：2010.11.5

  microwave irradiation. By using a range of aldehydes and imines, including those derived from carbohydrates, access to functionalized 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones or 2,3-dihydro-4-pyridinones in good to excellent synthetic yields is possible. A particular strength of the methodology is its ability to access mimetics of C-linked disaccharides and C-linked aza disaccharides, targets of current therapeutic

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，Danishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。
• Scandium(III)‐Zeolites as New Heterogeneous Catalysts for Imino‐Diels–Alder Reactions
  作者：Andrea Olmos、Benoit Louis、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201103624

  日期：2012.4.16

  demonstrates the first zeolite‐catalyzed synthesis of piperidine derivatives, including peptidomimetics and indoloquinolizidine alkaloids. The approach developed utilizes a highly effective one‐pot reaction cascade, through imine formation and imino‐Diels–Alder reactions, promoted by scandium‐loaded zeolites as a heterogeneous catalyst. The methodology described benefits from very low catalyst loadings (≤5 mol %

  这项研究证明了沸石催化的哌啶衍生物的首次合成，包括拟肽和吲哚并喹喔啉生物碱。所开发的方法通过形成亚胺和亚氨基Diels-Alder反应，通过scan载沸石作为非均相催化剂促进了高效的一锅反应级联反应。该方法从非常低的催化剂负载量（≤5摩尔％的Sc描述益处III），市售且容易获得的起始原料，和温和的反应条件。此外，Sc III沸石催化剂可轻松重复使用10次以上，而不会降低效率。
• Ionic Liquid Promoted Aza-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Imines
  作者：Giang Vo-Thanh、Bruce Pégot

  DOI：10.1055/s-2005-869837

  日期：——

  A highly efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridone derivatives through the aza-Diels-Alder reaction under 'green chemistry' conditions is described. The reaction of Danishefsky's diene with imines has been found to perform better at room temperature in ionic liquids without an acid catalyst and organic solvent: the ionic liquids are recycled while their efficiency

  描述了一种在“绿色化学”条件下通过 aza-Diels-Alder 反应合成 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物的高效程序。已经发现，Danishefsky 的二烯与亚胺的反应在室温下在离子液体中进行，没有酸催化剂和有机溶剂：离子液体被回收，同时保留其效率。
• An Air Stable Moisture Resistant Titanium Triflate Complex as a Lewis Acid Catalyst for CC Bond Forming Reactions
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Mary F. Mahon、Diane E. J. E. Robinson

  DOI：10.1002/asia.200900305

  日期：2010.3.1

  An air and moisture stable C3‐symmetric titanium(IV) triflate, supported by a tripodal amine‐(tris‐phenolate) ligand, has been synthesized and characterized by X‐ray crystallography and shown to be a good Lewis acid catalyst for a range of aza‐Diels–Alder, Diels–Alder, syn aldol, allylation, and alkylation reactions.

  由X射线晶体学合成并表征了一种空气和湿气稳定的C 3对称的三氟甲磺酸三氟甲磺酸钛（IV），并通过X射线晶体学对其进行了表征，显示出在一定范围内是很好的路易斯酸催化剂的氮杂-Diels-桤木，狄尔斯-阿德耳，顺式羟醛，烯丙基化，和烷基化反应。
• Synthesis, structure and catalytic activity of an air-stable titanium triflate, supported by an amine tris(phenolate) ligand
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Diane E. J. E. Robinson、Mary F. Mahon

  DOI：10.1039/b304704k

  日期：——

  An air- and moisture-stable titanium(IV) triflate, 3, supported by a C3-symmetric amine tris(phenolate) ligand has been synthesised, characterised by X-ray crystallography and demonstrated to be an excellent catalyst for formal aza-Diels–Alder reactions.

  已经合成了由 C3 对称胺三（酚盐）配体负载的对空气和水分稳定的三氟甲磺酸钛（IV）3，通过 X 射线晶体学表征，并证明它是形式 aza-Diels 的优良催化剂–桤木反应。