1-(dimethylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione | 10270-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-Dimethylamino-maleinimid；N,N-Dimethylaminomaleimid；1-(Dimethylamino)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 10270-11-8
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00221967
• 分子量: 140.142
• InChiKey: PBHBUSKTICFKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 异丁醛 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到2-(1-(dimethylamino)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969
• 作为产物：
  描述：

  N-(Dimethylamino)maleaminsaeure 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-(dimethylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• Access to Indoles via Diels-Alder Reactions of 5-Methylthio-2-vinylpyrroles with Maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Rozalin R. Dickson、Mary E. Messner、Huy H. Nguyen

  DOI：10.1002/jhet.1571

  日期：2013.7

  Diels–Alder reactions of 5‐methylthio‐2‐vinyl‐1H‐pyrroles with maleimides followed by isomerization gave tetrahydroindoles in moderate to good yield. Aromatization using activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding 2‐methylthioindoles in good yields, and demethylthioation using Raney nickel gave the 2‐H indoles in excellent yields. The protection of the adducts produced aromatization

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。
• <i>In situ</i>vinylpyrrole synthesis. Diels-Alder reactions with maleimides to give tetrahydroindoles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Elena P. Sizova、Lakshmanan Venkatraman、Oleg V. Afanasyev

  DOI：10.1002/jhet.95

  日期：2009.5

  been prepared by a one-pot synthesis from 2-alkylpyrroles, cyclic ketones, maleimides, and an acid catalyst. A 5-vinylpyrrole is formed by an acid-catalyzed condensation of a 2-alkyl-substituted pyrrole with a ketone, which is subsequently trapped in situ by a maleimide in a predominantly endo-addition Diels-Alder reaction. Isomerization of the double bond into the pyrrole ring gives a tetrahydroindole

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。
• [EN] SULFONYLBENZAMIDE DERIVATIVE AND CONJUGATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SULFONYLBENZAMIDE ET SON CONJUGUÉ, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 磺酰苯甲酰胺类衍生物及其偶联物、其制备方法及其应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2022007940A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  提供一种磺酰苯甲酰胺类衍生物及其偶联物、其制备方法及其应用。具体而言，提供了一种具有式（D）所示结构的磺酰苯甲酰胺类衍生物及其偶联物，其制备方法，含有其的药物组合物，及其通过受体调节在制备治疗癌症的药物中的用途。其中通式（D）中的各取代基与说明书中的定义相同。
• PARNAROUSKIS M.; RUBINSTEIN H., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 423-426
  作者：PARNAROUSKIS M.、 RUBINSTEIN H.

  DOI：——

  日期：——