5-(1',3'-dithian-2'-yl)pentanal | 152265-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 5-(1',3'-dithian-2'-yl)pentanal
• 英文别名: 5-(1,3-Dithian-2-yl)pentanal
• CAS: 152265-87-7
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: RAVXFRAUTNBELB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1',3'-dithian-2'-yl)pentanal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到己二醛
  参考文献：
  名称：

  温和的化学选择方案，用于去除由Dess-Martin高碘烷介导的硫代缩酮和硫缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol027518n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 amberlyst-15 、 四丁基氟化铵 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四氯化锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-(1',3'-dithian-2'-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  The use of metalloids (-SiMe3,-SnR3) as protected carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93282-x

文献信息

• The Scope and Limitations of 1,3-Stannyl Shift-Promoted Intramolecular Cyclizations of α-Stannyl Radicals with a Formyl Group
  作者：Shau-Hua Ueng、Ming-Jen Chen、Shu-Fang Chu、Yar-Fang Shao、Gang-Ting Fan、Sheng-Yueh Chang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo052176v

  日期：2006.2.1

  and serves as a driving force to promote the cyclizations. Although the cyclization rates can be accelerated when the formyl group carries α-dimethyl substituents, unfortunately β-scission of the alkoxy radicals becomes competitive with the 1,3-stannyl shift. The β-stannyloxy radicals can be employed in further cyclizations to obtain tandem cyclization products.

  α-三丁基锡烷基可以由相应的溴化物或黄药生成。这些基团经过带有甲酰基的有效分子内1，5-环化反应。所得的β-锡烷基烷氧基通过从碳到氧的1，3-锡烷基转移进行，以提供β-锡烷基氧基。这种新颖的重排极有可能是不可逆的，并且是促进环化的驱动力。尽管当甲酰基带有α-二甲基取代基时可以加快环化速率，但是不幸的是，烷氧基的β-断裂与1，3-锡烷基移位竞争。可以将β-锡烷基氧基用于进一步的环化以获得串联环化产物。
• Organocatalyst-mediated enantioselective intramolecular Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones
  作者：Chloée Bournaud、Estelle Marchal、Adrien Quintard、Sarah Sulzer-Mossé、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.043

  日期：2010.7

  Chiral amines with a hydrogen bond donor promote the intramolecular conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfones. Chiral cyclic sulfone-aldehydes are obtained in good yields with an ee of up to 82%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Campi, Eva M.; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 7, p. 995 - 1007
  作者：Campi, Eva M.、Jackson, W. Roy、Perlmutter, Patrick、Tasdelen, E. Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSEN, N. H.;MCCRAE, D. A.;GROTJAHN, D. B.;GABHE, S. Y.;THEODORE, L. J+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4069-4079
  作者：ANDERSEN, N. H.、MCCRAE, D. A.、GROTJAHN, D. B.、GABHE, S. Y.、THEODORE, L. J+

  DOI：——

  日期：——
• A Mild, Chemoselective Protocol for the Removal of Thioketals and Thioacetals Mediated by Dess−Martin Periodinane
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol027518n

  日期：2003.2.1

  development of a useful procedure for the removal of thioacetals and thioketals using Dess-Martin periodinane (DMP) reagent. In contrast to existing methods, this protocol offers general reactivity, compatibility with a wide range of functional groups, and convenient reaction times. Also discussed are chemoselectivity experiments involving functionalities that may be subject to oxidation by DMP, qualitative

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。