(3S,7R,5Z)-8-benzyloxy-2,7-dimethyloct-5-en-3-ol | 143917-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7R,5Z)-8-benzyloxy-2,7-dimethyloct-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z,3S,7R)-2,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-5-en-3-ol
• CAS: 143917-89-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KGMKOMGDEJIQPW-NLMGXMIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,5Z)-8-benzyloxy-2,7-dimethyloct-5-en-3-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,6S)-1-Benzyloxy-2,7-dimethyl-4-phenylselanyl-octane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of cis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins

  摘要：

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3219
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-methylpent-2-en-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3S,7R,5Z)-8-benzyloxy-2,7-dimethyloct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g

文献信息

• Open-chain remote stereocontrol using allylgermanes
  作者：Eric J. Thomas、Anna P. Weston

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.053

  日期：2014.10

  Alk-2-enyl(trialkyl- and -triaryl)germanes are transmetallated by tin(IV) halides at −78 °C with 15 min being sufficient for the transmetallation to proceed effectively to completion. Alk-2-enyl(trialkyl)germanes are transmetallated by both tin(IV) chloride and tin(IV) bromide under these conditions, but the corresponding triphenylgermanes are only transmetallated using tin(IV) chloride. These observations

  烷基-2-烯基（三烷基和-三芳基）锗烷在-78°C下用卤化锡（IV）进行金属转移15分钟就足以使金属转移有效地完成。在这些条件下，烷基二烯基（三烷基）锗烷可通过氯化锡（IV）和溴化锡（IV）进行金属转移，但相应的三苯基锗烷仅可使用氯化锡（IV）进行金属转移。这些观察结果导致了5-取代的戊-2-烯基和-hex-2-烯基锗烷与醛的反应过程，该过程以1,5-和1,6-立体控制的有用水平进行，有利于（ž）-1,5-反-和（Z ^）1,6-顺式分别-alkenols。使用（Z）-alk-2-enylgermanes。当使用溴化锡（IV）促进时，（Z）-6-羟基庚-2-烯基（三乙基）锗烷与苯甲醛的反应产生了3-乙烯基-6-甲基-2-苯基四氢吡喃，而不是预期的均烯丙基醇。
• Concerning the 1,5-stereocontrol in tin(iv) chloride promoted reactions of 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes: trapping intermediate allyltin trichlorides using phenyllithium
  作者：Lindsay A. Hobson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25765c

  日期：——

  riphenyl)stannane 9 generated an allyltin trichloride that reacted with aldehydes to give the (Z)-1,5-syn-6-benzyloxy-5-methylhex-3-en-1-ols 23 and was trapped by phenyllithium to give syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24. Similar stereoselectivity was observed for tin(IV) chloride promoted reactions of this syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24 with aldehydes

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷
• Remote asymmetric induction in reactions of 5-alkoxyalk-2-enylsilanes and aldehydes promoted by tin(IV) chloride
  作者：Christopher T. Brain、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00358-4

  日期：1997.3

  Following observations on remote asymmetric induction using allylstannanes, 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enylsilanes are also found to react with aldehydes with modest levels of 1,5-induction after treatment with tin(IV) chloride. Transmetallation to give intermediate allyltin trihalides may be involved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 1,5-Remote stereocontrol using allylgermanes
  作者：Pilar Castreno、Eric J. Thomas、Anna P. Weston

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.065

  日期：2007.1

  Transmetallation of 5- and 4-alkoxypent-2-enylgermanes 8, 10 and 13 using tin(IV) chloride is stereoselective and generates allyltin trichlorides which react with aldehydes with useful levels of 1,5-stereocontrol. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 15-asymmetric induction in reactions between (alkoxyallyl)stannanes and aldehydes: Influence of the Lewis acid and -substituent
  作者：John S. Carey、Thomas S. Coulter、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79267-7

  日期：1993.6

  The influence of the Lewis acid and the O underbar-substituent on the efficiency of the remote asymmetric induction observed in reactions between (alkoxyallyl)stannanes and aldehydes has been investigated.