2-benzyloxycarbonyl-(S)-2-aminopropan-1-ol | 180061-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonyl-(S)-2-aminopropan-1-ol
• 英文别名: (S)-α-methylserine benzyl ester；benzyl (2S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 180061-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MHLHIWWZDNLZFK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonyl-(S)-2-aminopropan-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((2R,3S,4R)-2,4-Diacetoxy-3-methyl-pentanoylamino)-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00758-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-α-methylserine benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyloxycarbonyl-(S)-2-aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的全合成

  摘要：

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00758-7

文献信息

• Amino Aldehydes Revisited
  作者：Luuk Mestrom、Paula Bracco、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.201701213

  日期：2017.12.22

  The enzymatic oxidation of amino alcohols was studied to address the long-standing problem of product stability. Amino aldehydes, the much sought after and unstable compounds, can be generated under mild conditions when they are immediately protected. Utilizing a range of alcohol dehydrogenases (ADHs) and semicarbazide as scavenger, the enantioselective synthesis of protected amino aldehydes is possible

  研究氨基醇的酶促氧化以解决长期存在的产品稳定性问题。氨基醛是备受追捧的不稳定化合物，当它们立即受到保护时，可以在温和条件下生成。利用一系列醇脱氢酶 (ADH) 和氨基脲作为清除剂，可以对受保护的氨基醛进行对映选择性合成。来自氧化葡糖杆菌 (GoGDH) 的甘油脱氢酶显示出优异的对映选择性，但底物范围有限，而马肝 ADH 催化广泛的转化，但对映选择性较低。
• Chemoenzymatic total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator
  作者：Shigeki Sano、Toshio Miwa、Kazuhiko Hayashi、Kazuo Nozaki、Yohei Ozaki、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00649-9

  日期：2001.6

  Total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator, was achieved based on enantioselective enzymatic reactions followed by chemoselective reductions.

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。
• NOVEL AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0617009A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  A novel amino acid derivative represented by general formula (I) and a salt thereof have been synthesized and it has been found that they promote the growth and physiological action of the T cells of mammals and have an immunomodulator effect and either an antitumor or a carcinostatic effect, and that they also have the effect of promoting the growth of hematopoietic stem cells wherein Y represents 0 or 1; R¹ represents unsusbstituted C₁-C₈ alkyl, etc.; R² represents hydrogen, C₁-C₅ alkyl, etc.; R³ represents hydrogen, C₁-C₈ alkyl, etc.; R⁴ represents hydrogen, C₁-C₃ alkyl, etc.; and R⁵ represents -OR⁴², -NR⁴³R⁴⁴, etc.

  合成了通式(I)代表的新型氨基酸衍生物及其盐，发现它们能促进哺乳动物 T 细胞的生长和生理作用，具有免疫调节作用和抗肿瘤或致癌作用，还具有促进造血干细胞生长的作用 其中 Y 代表 0 或 1；R¹ 代表未取代的 C₁-C₈烷基等；R² 代表氢、C₁-C₅烷基等；R³ 代表氢、C₁-C₈烷基等。R²代表氢、C₁-C₅烷基等；R³代表氢、C₁-C₈烷基等；R⁴ 代表氢、C₁-C₃烷基等；R⁵代表-OR⁴²、-R⁴³R⁴⁴等。
• US5798387A
  申请人：——

  公开号：US5798387A

  公开（公告）日：1998-08-25
• US6245810B1
  申请人：——

  公开号：US6245810B1

  公开（公告）日：2001-06-12