2-hydroxy-2-phenyl-thioacetic acid S-benzyl ester | 63860-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenyl-thioacetic acid S-benzyl ester
• 英文别名: S-benzyl 2-hydroxy-2-phenylethanethioate；S-benzyl thiomandelate；δ-Benzylthiolmandelat
• CAS: 63860-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: VQSVXKWTMUJYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  412.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenyl-thioacetic acid S-benzyl ester 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-phenyl-thioacetic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062
• 作为产物：
  描述：

  oxo-phenyl-thioacetic acid S-benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-thioacetic acid S-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  室温下用氢硅烷对α-酮基硫代酸酯进行无过渡金属还原：通过试剂控制的化学选择性进行合成

  摘要：

  氢硅烷与布朗斯台德酸或路易斯酸作为促进剂的组合可用于在室温下进行试剂控制的化学选择还原反应，以还原共轭C = C键，烯酮部分或（β，γ-不饱和）α-酮的羰基硫酯，可轻松获得β，γ-饱和的α-酮硫代酯，α-羟基硫代酯或甲硅烷基醚。可以通过明智地选择氢化硅烷或反应条件来微调反应途径和化学选择性。该反应可耐受包括不稳定的硫酯在内的各种官能团，并且通常以中等至极好的收率获得产物。不对称硫醚也可以使用PMHS和催化性B（C 6 F 5）3合成通过两个羰基的还原性脱氧。β，γ-不饱和α-羟基硫代酯和β，γ-饱和α-酮硫代酯的饱和α-酮酰胺的胺介导和无偶联剂的合成突出了其适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900222

文献信息

• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• Glyoxalase I enzyme studies. 3. Synthesis and evaluation of .alpha.-hydroxythiol esters as antitumor agents and glyoxalase I inhibitors
  作者：Stan S. Hall、Lidia M. Doweyko、Arthur M. Doweyko、Judith S. Ryan Zilenovski

  DOI：10.1021/jm00220a002

  日期：1977.10

  Synthesis of a series of alpha-hydroxythiol esters made available, for the first time, product-like molecules that were evaluated as inhibitors of the enzyme glyoxalase I and as potential antitumor agents. All the alpha-hydroxythiol esters tested were competitive inhibitors of the enzyme, albeit weak; however, the relative [I]50 values suggested information about the active site. Antileukemic activity

  一系列α-羟基硫醇酯的合成首次提供了类产物分子，这些分子被评估为乙二醛酶I的抑制剂和潜在的抗肿瘤剂。测试的所有α-羟基硫醇酯均是该酶的竞争性抑制剂，尽管作用较弱。但是，相对[I] 50值建议有关活动位点的信息。L1210淋巴白血病的抗白血病活性表明这些α-羟硫醇酯没有明显的活性。
• Asymmetric Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Acid Derivatives by <i>C</i>₄-Symmetric, Vanadate-Centered, Tetrakisvanadyl(V) Clusters Derived from <i>N</i>-Salicylidene-α-aminocarboxylates
  作者：Chien-Tien Chen、Sampada Bettigeri、Shiue-Shien Weng、Vijay D. Pawar、Ya-Hui Lin、Cheng-Yuan Liu、Way-Zen Lee

  DOI：10.1021/jo070575f

  日期：2007.10.1

  A series of chiral vanadyl(V) methoxides bearing 3-t-butyl-5-substituted N-salicylene-L-valinate and L-t-leucinate as chiral auxiliaries has been prepared. In all cases except the 3,5-di-t-butyl analogue, they exist as monomers both in solution and in the single crystal state. In the case of the 3,5-di-t-butyl analogue, the architectural nature of the vanadyl(V) complex highly depends on the base used during the complex formation event. A pentanuclear C-4-symmetric complex was formed when potassium salts were employed instead of the corresponding sodium salts. A central vanadate(V) unit serves to grip four identical chiral monomeric vanadyl(V) units together, by which a potassium ion sits on top of the four flanking units through carbonyl coordinations and serves to hold the whole cluster by cooperation with the central vanadate(V) unit. In comparison with the corresponding monomeric vanadyl(V) methoxide complex, the cluster complex was utilized to facilitate the asymmetric aerobic oxidations of various racemic alpha-hydroxyesters, -amides, and -thioesters with excellent selectivity factors (k(rel) 40 to >500).
• Metal ion - base catalyzed rearrangement of α-ketohemimercaptals to α-hydroxythiolesters
  作者：Stan S. Hall、Albert Poet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98360-1

  日期：1970.1
• HALL S. S.; DOWEYKO L. M.; DOWEYKO A. M.; ZILENOVSKI J. S. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 10, 1239-1242
  作者：HALL S. S.、 DOWEYKO L. M.、 DOWEYKO A. M.、 ZILENOVSKI J. S. R.

  DOI：——

  日期：——