(2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-aminopropanol | 1032477-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-aminopropanol
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1032477-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S
• mdl: MFCD11611490
• 分子量: 257.354
• InChiKey: MJWBAHLTNGRCMD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diacetoxy-5,5'-di-tert-butylbiphenyl-3,3'-dicarboxaldehyde 、 (2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-aminopropanol 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2,2'-diacetoxy-5,5'-di-tert-butyl-3,3'-bis[(2S,4S)-4-methyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 L-氨基丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-aminopropanol
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction ofN-Benzhydrylimines Utilising New Tropos Biphenyldiol-Based Ligands
  作者：Stefan Wünnemann、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200700763

  日期：2008.2

  intermediates together with easily accessible N-arenesulfonylamino alcohols furnish a broad variety of 1,3-oxazolidines. These are applied as chiral tropos ligands in a titanium-mediated Strecker-type reaction of N-benzhydrylimines. A correlation between the ee values in the product and the diastereomeric ratio concerning the chiral axis of the ligand is made. Those substituents in the ligand which proved

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）