diethyl 3-oxo-3-phenylpropenylphosphonate | 33715-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-oxo-3-phenylpropenylphosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 33715-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: GJUALVBBXKGMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-oxo-3-phenylpropenylphosphonate 在 bode’s catalyst 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl ((2R,3S)-2-benzyl-1-(benzylamino)-1,5-dioxo-5-phenylpentan-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾有机催化从β-磷酸烯酮和烯醛中获得对映体富集的4-磷酸化δ-内酯。

  摘要：

  已实现N杂环卡宾（NHC）催化从β-磷烯酮和烯醛直接进入对映体富集的4-磷酸化δ-内酯。迄今为止，具有竞争性区域异构反应中心的空间需求型β-膦酸酯取代的烯酮在NHC催化下的分子间环加成反应中一直难以捉摸。以优异的产率和对映选择性获得所有产物。这些磷酸化的δ-内酯可以转化为具有β-酮膦酸酯官能团的具有挑战性的多官能化手性酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0cc03204b
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 3-oxo-3-phenylpropenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of peptidyl-vinylaminophosphonates as novel cysteine protease inhibitors

  摘要：

  We report herein, design and synthesis of vinylaminophosphonates, a novel class of compounds as possible cysteine protease inhibitors. The synthesis of vinylaminophosphonates has been accomplished employing Tsuji-Trost reaction as a key step. The synthesized compounds were assayed against papain, a model cysteine protease and some of our synthesized compounds showed IC50 values in the range of 30-54 mu M thereby suggesting that these chemical entities thus could constitute an interesting template for the design of potential novel protease inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.058

文献信息

• Aminocatalytic asymmetric Diels–Alder reaction of phosphorus dienophiles and 2,4-dienals
  作者：Qing-Qing Zhou、Xin Yuan、You-Cai Xiao、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.001

  日期：2013.12

  functional group are valuable because of their wide application in biological studies and asymmetric catalysis. Here we present an asymmetric Diels–Alder cycloaddition between phosphor-containing dienophiles and 2,4-dienals under the catalysis of chiral amine 1 via the intermediacy of trienamine species (trienamine catalysis). A spectrum of densely functionalized phosphonocyclohexene derivatives was efficiently

  带有磷官能团的手性化合物是有价值的，因为它们在生物学研究和不对称催化中的广泛应用。在这里，我们介绍了在手性胺1经由三烯胺类物质的介导（三烯胺催化）的情况下，含磷的亲二烯体和2,4-二烯之间的不对称Diels-Alder环加成反应。以优异的对映选择性（高达99％ee）和良好至高非对映选择性（高达> 19：1）有效地构建了一系列稠密官能化的膦酰基环己烯衍生物。
• Gross,H.; Costisella,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 44 - 52
  作者：Gross,H.、Costisella,B.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclo-ruthenated and -platinated complexes bearing phosphonate substituents
  作者：Sipke H. Wadman、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.ica.2009.12.008

  日期：2010.5

  Two new, potentially cyclometalating terdentate ligands bearing phosphonate substituents, Et2O3P-N boolean AND C(H)boolean AND N(5) and Et2O3P-C(H)boolean AND N boolean AND N (7), have been prepared. The corresponding ruthenium complexes, [1](+) and [2](+), respectively, were obtained by reaction with [RuCl3(tpy)]. Complexes [1](+) and [2](+) display electronic properties characteristic for cyclometalated ruthenium complexes. The platinum complex [3], of N boolean AND C(H)boolean AND N ligand 5, was also prepared and is highly phosphorescent in solution. In general, the phosphonate group electronically behaves equivalent to a carboxylate moiety. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.