(E)-4-methyl-N'-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N'-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N'-(1-phenylbutylidene)benzene-1-sulfonohydrazide；1-Phenylbutanone-tosylhydrazone, 97%；4-methyl-N-[(E)-1-phenylbutylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 316.424
• InChiKey: YGGRVJIJEMGVTG-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-4-methyl-N'-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonohydrazide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-gem-二溴乙烯基苯胺和N-Tosylhydrazones的串联偶联反应构建2-（1-苯基乙烯基）-吲哚

  摘要：

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900230
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-methyl-N'-(1-phenylbutylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硫代酰胺与N-甲苯磺酰hydr偶合/陷留反应的酯级联反应

  摘要：

  在Pd（TFA）2 / t BuXPhos催化剂和NaO t Bu催化下，N，N-二取代硫代酰胺与N-甲苯磺酰coupled偶合，以及含β-氢的钯卡宾迁移插入的中间体被BF 3 ·Et 2活化的分子内酯捕获。O代替β- H消除，提供多官能噻吩-3（2H含硫四取代碳原子的α-酮，产率中等至良好。该反应具有一次操作即可形成三个键，无味，安全且易于获得的底物，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03796

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of N-tosylhydrazones with arylboronic acids
  作者：Xia Zhao、Jing Jing、Kui Lu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/b925590g

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones and arylboronic acids provides olefin derivatives. This oxidative cross-coupling is suggested to proceed through a migratory insertion process of a Pd carbene intermediate.

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。
• 一类噻吩-3(2H)-酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112778267A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种噻吩‑3(2H)‑酮类化合物及其合成方法，其合成方法是以式(1)所示的N‑烷基‑N‑芳基硫代酰胺和式(2)所示的N‑对甲苯磺酰腙作为原料，在钯催化剂、膦配体、无机碱和Lewis酸的存在下，在有机溶剂中，温度为70～130℃的条件下，发生由卡宾参与的金属催化串联反应得到所述式(3)的噻吩‑3(2H)‑酮类化合物。本发明噻吩‑3(2H)‑酮类化合物的合成方法通过条件控制，具有操作简单、原子经济、步骤经济、绿色高效、底物适用范围广等优点。