(Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl acetate | 54034-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(Z)-1-phenylbut-1-enyl] acetate
• CAS: 54034-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VOJBDKYPYQVARX-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 (Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl acetate 在 Escherichia coli cells harboring cytochrome P₄₁₁-INC-5186 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2S,3S)-2-cyano-3-ethyl-1-phenylcyclopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  从 (Z/E)-三取代烯醇乙酸酯对映体和非对映体富集酶法合成 1,2,3-多取代环丙烷

  摘要：

  在自然和合成化学中，立体选择性[2 + 1]环丙烷化是合成手性环丙烷最普遍的策略，手性环丙烷是药物和生物活性天然产物中的一类关键药效基团。立体选择性[2 + 1]环丙烷化是有机化学家研究最广泛的反应之一，很大程度上依赖于立体定义的烯烃的使用，这可能需要复杂的实验室合成或繁琐的分离以确保高立体选择性。在这里，我们报道了源自细菌细胞色素 P450 的工程血红素蛋白，无论所用烯烃底物的立体纯度如何，它都能催化手性 1,2,3-多取代环丙烷的合成。细胞色素 P450 BM3变体 P411-INC-5185 仅将 ( Z )-烯醇乙酸酯转化为对映体和非对映体富集的环丙烷，并在模型反应中使用整个大肠杆菌细胞提供立体纯度为 98% 的剩余 ( E )-烯醇乙酸酯。 P411-INC-5185 进一步经过单突变改造，能够以高水平的对映选择性将 ( E )-烯醇乙酸酯生物转化为 α-支化酮，同时以优异的活性和选择性催化

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04870
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙炔的乙酰氧基脱乙酰和产物的原和卤代脱乙酰

  摘要：

  烷基苯基乙炔与 Tl(OAc)3 的反式乙酰氧基噻吩在 50–75 °C 的乙酸中进行 1–3 小时，得到两种异构乙烯基铊 (III) 化合物的混合物，产率为 54–79%，2-乙酰氧基-1 -烷基-2-苯基-和2-乙酰氧基-2-烷基-1-苯基乙烯基铊(III)二乙酸盐[C6H5C(OAc)=C(R)-Tl(OAc)2(1)和C6H5C(Tl(OAc)2) )=C(OAc)R (2)，其中 R=Me、Et、n-Pr 和 n-Bu]。1 和 2 在回流的乙酸中发生原脱乙酰反应，同时保留构型，分别得到 C6H5C(OAc)=C(R)H(3) 和 C6H5CH=C(OAc)R(4)。1 和 2 与 NaBH4 在 pH 6-7 的质子溶剂中的反应也得到 3 和 4，同时保留构型，其中用于替换铊基团的氢几乎完全（> 98%）来自溶剂。1和2对水和稀盐酸相对稳定，而它们在碱性条件下很容易产生酮。通过与相应的铜

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2663

文献信息

• Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-aryl-β-alkylvinyl esters with chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand
  作者：Chao Dong、Dao-Sheng Liu、Lei Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152763

  日期：2021.2

  An enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of E/Z mixtures of trisubstituted vinyl esters has been disclosed. With a combination of [Rh(COD)2]BF4 and a structurally fine-tuning chiral ferrocenylphosphine-phosphoramidite ligand as the catalyst, a variety of E/Z mixtures of α-aryl-β-alkylvinyl esters have been successfully hydrogenated in high yields and with good to high enantioselectivities (up

  已经公开了三取代乙烯基酯的E / Z混合物的对映选择性Rh催化的氢化。以[Rh（COD）2 ] BF 4和结构上微调的手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体作为催化剂的组合，已成功地将各种α-芳基-β-烷基乙烯基酯的E / Z混合物加氢收率高，对映选择性好（至ee高达96％）。少量t BuOH的存在被证明对改善氢化结果有利。
• Hypervalent Iodine(III)‐Catalysed Enantioselective α‐Acetoxylation of Ketones
  作者：Tobias Hokamp、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202000927

  日期：2020.8.17

  An enantioselective catalytic synthesis of α‐acetoxylated ketones through I(I)/I(III) catalysis using a resorcinol/lactamide‐based chiral iodoarene is reported. Catalyst turnover by in situ generation of the active iodine(III) derivative is achieved by oxidation with mCPBA in the presence of acetic acid. The prior transformation of ketones to easily accessible acetyl enol ethers is beneficial and yields

  据报道，使用基于间苯二酚/乳酰胺的手性碘芳烃，通过 I(I)/I(III) 催化对映选择性催化合成 α-乙酰氧基化酮。通过在乙酸存在下用m CPBA氧化，原位生成活性碘 (III) 衍生物来实现催化剂周转。将酮预先转化为易于获得的乙酰烯醇醚是有益的，并且在温和的反应条件下仅使用仅 5 mol % 的低催化剂负载即可获得高达 97 % 的产率和高达 88 %  ee的对映选择性。
• Enantioselective Iodine(III)-Mediated Synthesis of α-Tosyloxy Ketones: Breaking the Selectivity Barrier
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02501

  日期：2015.10.2

  levels of enantioselectivity are reported for the synthesis of α-tosyloxy ketones, using enol esters and chiral iodine(III) reagents. The reaction can be performed under both stoichiometric and catalytic conditions. These results suggest widely different reaction mechanisms for the reaction of ketones versus enol esters, supporting recent computational insights.

  由于其无处不在的性质，开发接近手性非外消旋α-取代酮的实用方法尤为重要。报告了使用烯醇酯和手性碘（III）试剂合成α-甲苯磺酰氧基酮的前所未有的对映选择性水平。该反应可以在化学计量和催化条件下进行。这些结果表明酮与烯醇酯反应的反应机理大不相同，这支持了最新的计算见解。
• Study of the Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene Toward Enol Esters to Access α-Tosyloxy Ketones
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00948

  日期：2015.7.2

  The reactivity of enol esters toward [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) was assessed. These substrates were found to be rapidly converted in high yields to their corresponding α-tosyloxy ketones. This transformation demonstrates that these substrates can act as ketone surrogates. The scope of the method was investigated and aromatic, aliphatic, and cyclic enol esters were found to be suitable substrates

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。
• Uemura, Sakae; Miyoshi, Haruo; Okano, Masaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1098 - 1103
  作者：Uemura, Sakae、Miyoshi, Haruo、Okano, Masaya

  DOI：——

  日期：——