5-bromo-2,3-diaminopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-2,3-diaminopyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2H-pyrimidine-1,2-diamine
• 化学式: C₄H₇BrN₄
• 分子量: 191.03
• InChiKey: UBFFXXAXMCLNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-diaminopyrimidine 、 正戊酸 在 PPA 作用下， 生成 2-butyl-5-bromoimidazo[4,5-b ]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Azaindenes

  摘要：

  公开号：

  EP0399731B2

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole-benzimidazole hybrids targeting estrogen receptor alpha (ER-α)
  作者：Ramit Singla、Kunj Bihari Gupta、Shishir Upadhyay、Monisha Dhiman、Vikas Jaitak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.051

  日期：2018.2

  receptor modulators (SERMs), indole-benzimidazole hybrids were designed and synthesised by fusing the indole nucleus with benzimidazole. All the compounds were first inspected for anti-proliferative activity using ER-α responsive T47D breast cancer cell lines and ER-α binding assay. From this study, two representative bromo substituted compounds 5f and 8f were found to be most active and thus were escalated

  在努力开发新型选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的过程中，通过将吲哚核与苯并咪唑融合，设计并合成了吲哚-苯并咪唑杂化物。首先使用 ER-α 反应性 T47D 乳腺癌细胞系和 ER-α 结合测定检查所有化合物的抗增殖活性。从这项研究中，发现两种代表性溴取代化合物 5f 和 8f 最活跃，因此被升级用于靶向 ER-α 的基因表达研究。细胞成像实验清楚地表明化合物能够穿过细胞膜并积累从而引起细胞毒性。RT-PCR 和蛋白质印迹实验进一步支持这两种化合物改变了 ER-α mRNA 和受体蛋白的表达，从而阻止 T47D 细胞系中进一步的反式激活和信号通路。诱导拟合模拟研究的结构研究表明，化合物 5f 和 8f 通过广泛的氢键和范德华力以类似于巴多昔芬的拮抗构象结合。所有这些结果有力地表明，化合物 5f 和 8f 代表了一种新型的强效 ER-α 拮抗剂特性，并且在发现用于治疗乳腺癌的 SERM 方面将被证明是有希望的。