2-[[2-[(2-羟基苯基)甲氨基]苯胺基]甲基]苯酚 | 90884-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[[2-[(2-羟基苯基)甲氨基]苯胺基]甲基]苯酚
• 英文名称: N,N'-bis(o-hydroxybenzyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: 2,2'-<1,2-phenylenebis(iminomethylene)>bisphenol；N,N'-(1,2-phenylene)bis(salicylaldamine)；2-((2-(2-hydroxybenzylamino)phenylamino)methyl)phenol；N, N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,2-diaminobenzene；2,2′-((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(methylene))diphenol；2,2'-[1,2-phenylenebis(azanediylmethylene)]diphenol；2,2'-[1,2-phenylenebis(iminomethylene)]bisphenol；N,N'-bis(o-hydroxybenzyl)-1,2-diaminobenzene；N,N'-di(2-hydroxybenzyl)o-phenylenediamine；Phenol, 2,2'-[1,2-phenylenebis(iminomethylene)]bis-；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]anilino]methyl]phenol
• CAS: 90884-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: HGBSHORRPLIYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-[(2-羟基苯基)甲氨基]苯胺基]甲基]苯酚 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(2-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,3-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二水杨醛缩-1,2-苯二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[[2-[(2-羟基苯基)甲氨基]苯胺基]甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Coordinating ligand functionalized AgNPs for colorimetric sensing: effect of subtle structural and conformational change of ligand on the selectivity

  摘要：

  使用金属配位C2对称酚螯合配体（1-3）制备表面功能化的AgNPs，用于选择性比色传感金属阳离子和阴离子。

  DOI：

  10.1039/c4ra13586e

文献信息

• Synthesis and characterization of some Mn(II) and Mn(III) complexes of N,N′-o-phenylenebis(salicylideneimine)(LH2) and N,N′-o-phenylenebis(5-bromosalicylideneimine)(L′H2). Crystal structures of [Mn(L)(H2O)(ClO4)], [Mn(L)(NCS)] and an infinite linear chain of [Mn(L)(OAc)]
  作者：Subhendu Biswas、Kamala Mitra、C.H. Schwalbe、C. Robert Lucas、Shyamal K. Chattopadhyay、Bibhutosh Adhikary

  DOI：10.1016/j.ica.2005.01.026

  日期：2005.5

  manganese(III) complexes exhibit two reversible/quasi-reversible/irreversible responses assignable to Mn(III)/Mn(II) and Mn(IV)/Mn(III) couples. It was observed that the ligand L′H2 containing the 5-bromosal moiety always stabilizes the lower oxidation states compared to the corresponding unsubstituted LH2. Cyclic voltammograms of the manganese(II) complexes (1 and 2) exhibit a quasi-reversible Mn(III)/Mn(II)

  合成了一系列锰（II）[Mn（L）]和锰（III）[Mn（L）（X）]（X = ClO 4，OAc，NCS，N 3，Cl，Br和I）配合物从席夫碱配体ñ，ñ ' - ö -phenylenebis（salicylideneimine）（LH 2）和ñ，ñ ' - ö -phenylenebis（5- bromosalicylideneimine）（L'ħ 2由水杨醛或5 -溴水杨醛缩合得到）邻苯二胺。通过红外光谱，紫外可见光谱，磁测量和电化学研究相结合，对复合物进行了表征。三种锰（III）配合物3 [Mn（L）（ClOX射线晶体学表征了4）（H 2 O），5 [Mn（L）（OAc）]和13 [Mn（L）（NCS）]。X射线结构表明，锰（III）在3中是六配位的，在13中是五配位的，而在5中存在无限的链，其中MnL部分通过充当桥联二齿配体的乙酸根离子连接。所有锰（III）配合物的循环伏安图均
• Salen and tetrahydrosalen derivatives act as effective inhibitors of the tumor-associated carbonic anhydrase XII—A new scaffold for designing isoform-selective inhibitors
  作者：Simone Carradori、Celeste De Monte、Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Gulsah Celik、Mariangela Ceruso、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.026

  日期：2013.12

  possess metal-chelating properties and have been used as ligands in organic synthesis and as scaffolds for developing therapeutic agents. Fourteen such compounds were synthesized in order to explore their ability to inhibit the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). Human (h) isoforms hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII were included in the investigation. Several aliphatic and aromatic spacers

  Salen和四氢salen衍生物具有金属螯合性能，并已用作有机合成中的配体和用作开发治疗剂的支架。为了探索其抑制锌酶碳酸酐酶的能力（CA，EC 4.2.1.1），合成了14种这样的化合物。人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII包括在研究中。为了探索设计CA抑制剂的多样化化学空间，在其分子中掺入酚和多胺片段，CA抑制剂的两个螯合基团之间引入了几个脂族和芳族间隔基。其中一些化合物在低微摩尔-纳摩尔范围内显示出CA抑制活性，并且对低氧性肿瘤hCA XII中过表达的同工型具有明显的选择性。
• Dioxovanadium(V) complexes of Schiff and tetrahydro-Schiff bases encapsulated in zeolite-Y for the aerobic oxidation of styrene
  作者：Zhongzhen Ding、Ying Yang

  DOI：10.1134/s0023158417030053

  日期：2017.5

  A series of dioxovanadium(V) complexes of Schiff and tetrahydro-Schiff bases were encapsulated into the supercages of zeolite-Y and were characterized by X-ray diffraction, SEM, N2 adsorption/desorption, FT-IR, UV-vis spectroscopy, ICPAES, pair distribution function (PDF) and X-ray absorption near edge structure (XANES) measurements. The encapsulation is achieved by a flexible ligand method in which

  将一系列席夫碱和四氢席夫碱的二氧钒钒（V）配合物包封到Y型沸石的超笼中，并通过X射线衍射，SEM，N 2表征吸附/解吸，红外光谱，紫外可见光谱，ICPAES，对分布函数（PDF）和X射线吸收近边缘结构（XANES）测量。通过柔性配体方法实现包封，其中首先将过渡金属阳离子离子交换成Y型沸石，然后与配体络合。筛选了二氧钒交换沸石，包裹在Y型沸石中的二氧钒络合物以及未包裹的均相对应物，作为在温和条件下进行好氧氧化苯乙烯的催化剂。发现在大多数情况下，包封的复合物显示出比其各自的未包封的对应物更好的活性。所有包封的二氧钒钒四氢-席夫碱配合物在需氧氧化苯乙烯中显示出比其相应席夫碱配合物更高的活性。
• Salophan Complexes of Group IV Metals
  作者：Stanislav Groysman、Ekaterina Sergeeva、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1002/ejic.200500243

  日期：2005.6

  unsubstituted Salophan led to a complex product mixture for both titanium and zirconium. The methyl-substituted ligand led to a clean complex only with zirconium, and the other ligands gave well-defined coordination chemistry with both metals. NMR analysis indicated that these Salophans acted as dianionic ligands, giving rise to hexa-coordinate complexes of C2-symmetry. X-ray analysis of three complexes supported

  首次描述了四齿 Salophan 配体与钛和锆醇盐的配位化学。除了已知的原型 Salophan 前体外，还通过一系列缩合和还原合成了三种具有不同酚盐取代基（邻-Me、邻、对-di-Cl、邻、对-di-tBu）的新 Salophan 配体前体。所有配体前体都与金属醇盐 Ti(OiPr)4 和 Zr(OtBu)4 反应。未取代的 Salophan 导致钛和锆的复杂产品混合物。甲基取代的配体仅与锆形成干净的配合物，其他配体与两种金属形成明确的配位化学。核磁共振分析表明，这些 Salophans 作为双阴离子配体，产生 C2 对称的六配位配合物。三种配合物的 X 射线分析支持这一观点，并表明配体包裹模式是 fac-fac，不稳定基团的方向是顺式。其中一种钛配合物的部分水解导致双核桥接氧代配合物，其中配体包裹模式已变为fac-mer，如其晶体结构所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Coordination ability of free or silica immobilized Schiff bases towards Hg(II), Cd(II) and Pb(II) ions
  作者：Andrea Magro、Laura Crociani、Cristina Prinzivalli、Pietro Alessandro Vigato、Pier Luigi Zanonato、Sergio Tamburini

  DOI：10.1016/j.ica.2013.10.005

  日期：2014.1

  characterized by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy, ESI-MS mass spectrometry and SEM–ESEM microscopy. Ligand-bearing silicas were prepared by the reaction of a carboxylic group at the periphery of the coordinating moiety of the Schiff bases or amine derivatives with functionalized silicas bearing NH2 or Cl groups. Ligand-bearing silicas were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy

  由席夫碱及其还原的胺衍生物组成的一系列配体是通过3-甲氧基（或3-乙氧基）-2-羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛与3,4-二氨基苯甲酸[2 + 1]缩合制备的1,2-二氨基苯，然后用氢气或NaBH 4还原。测试了这些配体对Cd（II），Pb（II）和Hg（II）盐的络合行为，并通过元素分析，IR和NMR光谱，ESI-MS质谱和SEM-ESEM显微镜对所得配合物进行了表征。含配体的二氧化硅是通过使席夫碱或胺衍生物的配位部分外围的羧基与带有NH 2的官能化二氧化硅反应制得的或Cl组。含配体的二氧化硅通过元素分析，红外光谱和SEM-ESEM显微镜进行了表征。最后，研究了这些材料从水溶液中螯合上述金属离子的能力。报告了从镉和铅离子中选择性识别汞离子的初步数据。