ethyl 2,2-difluoro-2-((4-nitrophenyl)thio)acetate | 1246615-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-((4-nitrophenyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-2-(4-nitrophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 1246615-87-1
• 化学式: C₁₀H₉F₂NO₄S
• 分子量: 277.249
• InChiKey: XWEMFBDYMKEXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-((4-nitrophenyl)thio)acetate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 三氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟烷基芳基硫醚的简便合成及其氧化脱硫-氟化成三氟化物

  摘要：

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-nitrophenyl)thio]acetate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((4-nitrophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟烷基芳基硫醚的简便合成及其氧化脱硫-氟化成三氟化物

  摘要：

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.010

文献信息

• One-pot synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioethers from thiocyanate sodium and ethyl 2-(trimethylsilyl)-2,2-difluoroacetate (TMS-CF 2 CO 2 Et)
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.048

  日期：2017.10

  An efficient one-pot cascade methodology for the synthesis of (ethoxycarbonyl)difluoromethyl thioethers is described. Benzyl, allyl, alkyl halides or diazonium salts as the starting materials together with thiocyanate sodium and TMS-CF2CO2Et in the presence of CsF or NaOAc afford a variety of the fluoroalkylthiolated products in moderate to good yields.

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。
• Triple Mode of Alkylation with Ethyl Bromodifluoroacetate: <i>N</i> , or <i>O</i> ‐Difluoromethylation, <i>N</i> ‐Ethylation and <i>S</i> ‐(ethoxycarbonyl)difluoromethylation
  作者：Arghya Polley、Gurupada Bairy、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201800824

  日期：2018.11.5

  chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. Typically, bromodifluoroacetic acid has been used as a difluorocarbene precursor for difluoromethylation of soft nucleophiles. Here we have disclosed nucleophilicity and base dependent divergent chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. It furnishes lithium hydroxide and cesium carbonate promoted difluoromethylation of tosyl‐protected aniline

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电
• Facile synthesis of α,α-difluoroalkyl aryl thioethers and their oxidative desulfurization–fluorination to trifluorides
  作者：Verena Hugenberg、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.010

  日期：2010.9

  treatment of the formed fluorinated thioethers with the same reagents at elevated temperature gave alkyl trifluoroacetates in almost quantitative yield under optimised conditions by oxidative desulfurization–fluorination.

  使用N-卤代酰亚胺作为亲电试剂和过量的Py·9HF作为试剂，通过两个连续的氟-Pummerer重排反应，由2-（芳硫基）乙酸烷基酯以52-77％的产率合成2-芳基硫代2,2-二氟烷基烷基。室温下的氟化物源。在高温下用相同的试剂对形成的氟化硫醚进行后续处理，可以在最佳条件下通过氧化脱硫-氟化反应以几乎定量的收率得到三氟乙酸烷基酯。