(+/-)-3-[(hydroxy)(pyridin-2-yl)]but-3-en-2-one | 153274-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-[(hydroxy)(pyridin-2-yl)]but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylene-4-(2-pyridyl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(2-pyridyl)-3-methylenebutan-2-one；3-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)but-3-en-2-one；3-[Hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 153274-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ISAZUZFYIZQMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-[(hydroxy)(pyridin-2-yl)]but-3-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-(2',5'-dihydroxyphenyl)-2-isopropenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  Siberdt, F.; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 2, p. 85 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 丁烯酮 在 N,N-dimethylpyridin-4-amine linked mesoporous silica (DMAP-MS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.9 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(+/-)-3-[(hydroxy)(pyridin-2-yl)]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用填充床反应器研究连续流动中的森田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman反应的条件是使用载有固定在硅胶上的4-（二甲氨基）吡啶的填充床反应器在连续流动条件下开发的。由于填充床反应器模拟了通过的反应混合物的超化学计量催化剂负载，因此获得了高反应速率。通过避免丙烯酸酯作为反应伙伴来避免催化剂失活。开发的流程协议提供了所有所需的Morita-Baylis-Hillman产品，产率高达95％，典型保留时间仅为30至60分钟。一个实例证明了精确控制保留时间的必要性，其中仅在10分钟内即可达到最佳收率，同时超过了副产物的形成。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00298

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Ultrasound in Baylis–Hillman reactions with aliphatic and aromatic aldehydes: scope and limitations
  作者：Fernando Coelho、Wanda P. Almeida、Demetrius Veronese、Cristiano R. Mateus、Elizandra C. Silva Lopes、Rodrigo C. Rossi、Gabriel P.C. Silveira、César H. Pavam

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00822-0

  日期：2002.9

  The utilization of ultrasound radiation in the Baylis–Hillman reaction with several aldehydes (aromatics and aliphatics) and different α,β-unsaturated reactants is described. For all aldehydes tested, the utilization of ultrasound sources augmented the reaction rate and the chemical yields. The use of ultrasound with two different catalysts (tri-n-butylphosphine and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane [DABCO])

  描述了超声波在Baylis-Hillman反应中与几种醛（芳族化合物和脂族化合物）以及不同的α，β-不饱和反应物的利用。对于所有测试的醛，超声源的利用提高了反应速率和化学收率。超声的用两种不同的催化剂的使用（三- Ñ丁基膦和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷[DABCO]）还研究。据清楚地表明，DABCO是用于催化超声的影响比是三下的Baylis-Hillman反应更有效Ñ丁基膦。当DABCO的浓度增加时，未观察到对反应速率的影响。
• The First Air-Stable and Efficient Nucleophilic Trialkylphosphine Organocatalyst for the Baylis–Hillman Reaction
  作者：Zhengrong He、Xiaofang Tang、Yaoming Chen、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200505403

  日期：2006.3

  1,3,5,-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA) is first reported to be a convenient and efficient nucleophilic trialkylphosphine organocatalyst for the Baylis–Hillman reaction. Thus, under the mediation of 15–20 mol % of PTA and practical conditions, both aromatic and aliphatic aldehydes react with the activated alkenes like acrylates and methyl vinyl ketone to afford the corresponding adducts in fair to

  1,3,5，-Triaza-7-phosphaadamantane（PTA）首次被报道是一种用于Baylis-Hillman反应的便捷有效的亲核三烷基膦有机催化剂。因此，在15-20 mol％的PTA和实际条件下，芳族和脂族醛均与活化的烯烃（如丙烯酸酯和甲基乙烯基酮）反应，以相当高的收率获得相应的加合物。
• Traditional Morita–Baylis–Hillman reaction of aldehydes with methyl vinyl ketone co-catalyzed by triphenylphosphine and nitrophenol
  作者：Min Shi、Ying-Hao Liu

  DOI：10.1039/b600854b

  日期：——

  In the Morita-Baylis-Hillman reaction of aldehydes with methyl vinyl ketone (MVK), we found that in the presence of a catalytic amount of phenol, the Lewis base triphenylphosphine can effectively promote the reaction to give the corresponding normal Morita-Baylis-Hillman adducts in good yields. The mechanism has been investigated by 31P NMR spectroscopy. The solvent and substituent effects were also

  在醛与甲基乙烯基酮（MVK）的Morita-Baylis-Hillman反应中，我们发现在催化量的苯酚存在下，路易斯碱三苯基膦可以有效地促进反应，从而产生相应的正常Morita-Baylis-Hillman加合物收率高。该机理已通过31 P NMR光谱进行了研究。还检查了溶剂和取代基的作用。
• Reexamination of the traditional Baylis–Hillman reaction
  作者：Min Shi、Chao-Qun Li、Jian-Kang Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00041-3

  日期：2003.2

  In the Baylis-Hillman reaction of arylaldehydes with methyl vinyl ketone (MVK), we found that, besides the normal Baylis-Ellman adduct 1, the diadduct 2 can also be formed at the same time and the yield of 2 can reach to 55% if increasing the amount of methyl vinyl ketone. But for ethyl vinyl ketone (EVK), methyl acrylate or acrylonitrile, only the normal Baylis-Hillman adduct 4, 7 or 8 was obtained, respectively. The substituent's effects and Lewis base effects were also examined and a plausible reaction mechanism was proposed for the formation of 2. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.