methyl 4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate | 85696-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-3-(3-oxobutyl)thiolane-3-carboxylate
• CAS: 85696-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: QPDQUJAXCCIPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate 生成 methyl 2-methylene-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Evans, Elizabeth H.; Hewson, Alan T.; March, Lorraine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 137 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 、 丁烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl 4-oxo-3-(3-oxobutyl)tetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501

文献信息

• New macrocyclic bistriazolophanes with thioindigo chromophore
  作者：Marvin Schulz、Jens Christoffers

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.107

  日期：2013.1

  of four diastereoisomers due to (E)- or (Z)-configuration of the C–C double bond and relative syn- or anti-configuration of two stereocenters. The red compounds contain the prototype of the thioindigo chromophore. Their double bond configuration can be switched from (E) to (Z) by visible light. Two propargyl-functionalized thiolane monomers were clicked together by para-bis(azidoalkyl)benzene derivatives

  通过用TPAP-NMO或K 3 [Fe（CN）6 ]对4-氧代四氢噻吩-3-羧酸酯的氧化二聚作用，制备了Bi（4-甲氧羰基-3-氧代硫杂环戊-2-基）衍生物。由于CC双键的（E）-或（Z）-构型和两个立体中心的相对顺-或反-构型，产物以四种非对映异构体的混合物形式获得。红色化合物包含硫靛蓝发色团的原型。它们的双键构型可以通过可见光从（E）切换到（Z）。通过对位点击两个炔丙基官能化的硫杂环戊烷单体-[双（叠氮烷基）苯衍生物，以[Cu（μ-OH）（tmeda）] 2 Cl 2为催化剂，因此，随后的氧化二聚反应生成的大环三唑烷产物仅具有相对（相对）的双（硫代-2-亚烷基）单元SYN构型。
• The acid-catalysed cyclisation of methyl 1-(3-oxobutyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate: X-ray analysis of the product
  作者：Elizabeth H. Evans、Alan T. Hewson、Lorraine A. March、Ian W. Nowell

  DOI：10.1039/c39820001342

  日期：——

  An X-ray analysis confirms that the acid-catalysed cyclisation of methyl 1-(3-oxobutyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate leads to the formation of methyl 5-methyl-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.2]nonane-1-carboxylate via a rearrangement reaction.

  的X射线分析证实，甲基1-（3-氧代丁基）-2-氧代环戊烷甲酸乙酯导致形成5-甲基-7-氧代-6-氧杂二环的[3.2.2]壬烷的酸催化环化通过重排反应生成-1-羧酸盐。