1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-on；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
• 化学式: C₈H₆F₃N₃O
• 分子量: 217.15
• InChiKey: HEZMQYREADYWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 、 (5-chloro-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-indol-2-yl)methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到3-({5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（{5-氯-1- [3-（甲基磺酰基）丙基] -1H-吲哚-2-基}甲基）-1-（2,2,2-三氟乙基）-1,3-二氢- 2H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-酮（JNJ-537186​​78），一种有效且可口服的呼吸道合胞病毒融合抑制剂。

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）是一种季节性病毒，每年感染6400万儿童和成人的肺和气道。它是急性下呼吸道感染的主要原因，并且与明显的发病率和死亡率有关。尽管医疗和经济负担沉重，但与RSV相关的细支气管炎和肺炎的治疗选择仍然有限，主要包括支持治疗。该出版物涵盖了导致鉴定JNJ-537186​​78的药物化学工作，JNJ-537186​​78是口服可生物利用的RSV抑制剂，在健康成人受试者的2a期挑战研究中显示出有效，目前正在住院婴儿和成人中进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00226
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(2,2,2-trifluoroethyl)pyridine-3,4-diamine 生成 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] INDOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  具有抑制RSV复制活性的吲哚化合物，其具有公式I的前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物和立体化学同分异构体形式，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  WO2012080447A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 、 (5-chloro-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-indol-2-yl)methanol 在 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 作用下， 生成 3-({5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-indol-2-yl}methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] INDOLES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  具有抑制RSV复制活性的吲哚化合物，其具有公式I的前药，N-氧化物，加成盐，季铵盐，金属配合物和立体化学同分异构体形式，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  WO2012080447A1

文献信息

• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2017018924A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compounds of Formula (I): (Formula I), wherein Z1 is NR1A, CHR1A or CR1BR1B; one of Z2 and Z3 is CH or CR1A', the other is N, CH or CR1A'; n is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2; R1A, R1A', R1B, R2 and R3 are as defined herein, their use as inhibitors of RSV and related aspects.

  式(I)的化合物：(化学式I)，其中Z1为NR1A，CHR1A或CR1BR1B；Z2和Z3中的一个为CH或CR1A'，另一个为N，CH或CR1A'；n为0、1或2；q为0、1或2；R1A、R1A'、R1B、R2和R3如本文所定义，它们作为RSV抑制剂及相关方面的用途。
• Scalable <scp>copper‐catalyzed</scp> preparation of imidazopyridinones from iodopyridinyl ureas
  作者：Kyle W. Rugg、Regina C. Balk、Joshua M. Paolillo、Dauzhan Yerkozhanov、Thomas G. Tampone、Martin Holan、Frederic G. Buono、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1002/jhet.4592

  日期：2023.2

  The efficient copper-catalyzed construction of imidazopyridinones is described. Beginning from iodopyridinyl ureas, Ullmann coupling provides imidazopyridinones in good yield. Manufacturing by this process is described on 473 kg scale; the scope and limitations of substrates is also detailed.

  描述了咪唑并吡啶酮的有效铜催化结构。从碘代吡啶基脲开始，Ullmann 偶联以高产率提供咪唑并吡啶酮。以 473 千克的规模描述了通过此过程进行的制造；基板的范围和限制也有详细说明。
• 3-((4-ISOQUINOLIN-3-YL)METHYL)-1H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2(3H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3328859B1

  公开（公告）日：2020-06-03
• RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：US20190002436A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Compounds of Formula (I): (Formula I), wherein Z 1 is NR 1A , CHR 1A , CR 1B R 1B ; one of Z 2 and Z 3 is CH or CR 1A′ , the other is N, CH or CR 1A′ ; n is 0, 1 or 2; q is 0, 1 or 2; R 1A , R 1A′ , R 1B , R 2 , and R 3 are as defined herein, their use as inhibitors of RSV and related aspects.
• Discovery of 3-({5-Chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1<i>H</i>-indol-2-yl}methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-2-one (JNJ-53718678), a Potent and Orally Bioavailable Fusion Inhibitor of Respiratory Syncytial Virus
  作者：Sandrine Vendeville、Abdellah Tahri、Lili Hu、Samuel Demin、Ludwig Cooymans、Ann Vos、Leen Kwanten、Joke Van den Berg、Michael B. Battles、Jason S. McLellan、Anil Koul、Pierre Raboisson、Dirk Roymans、Tim H. M. Jonckers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00226

  日期：2020.8.13

  Respiratory syncytial virus (RSV) is a seasonal virus that infects the lungs and airways of 64 million children and adults every year. It is a major cause of acute lower respiratory tract infection and is associated with significant morbidity and mortality. Despite the large medical and economic burden, treatment options for RSV-associated bronchiolitis and pneumonia are limited and mainly consist

  呼吸道合胞病毒（RSV）是一种季节性病毒，每年感染6400万儿童和成人的肺和气道。它是急性下呼吸道感染的主要原因，并且与明显的发病率和死亡率有关。尽管医疗和经济负担沉重，但与RSV相关的细支气管炎和肺炎的治疗选择仍然有限，主要包括支持治疗。该出版物涵盖了导致鉴定JNJ-537186​​78的药物化学工作，JNJ-537186​​78是口服可生物利用的RSV抑制剂，在健康成人受试者的2a期挑战研究中显示出有效，目前正在住院婴儿和成人中进行评估。