(S)-3-methyl-1-phenylpentan-3-ol | 150927-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: (S)-3-methyl-5-phenylpentan-3-ol；(S)-3-methyl-1-phenylpentan-ol；3-methyl-1-phenyl-3-pentanol；3-methyl-1-phenylpentan-3-ol；(s)-3-Methyl-1-phenyl-3-pentanol；(3S)-3-methyl-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 150927-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AEJRTNBCFUOSEM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-phenylpentan-3-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106
• 作为产物：
  描述：

  乙基硼酸频那醇酯 在 乙二胺四乙酸 、 四甲基乙二胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 (S)-3-methyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基苯甲酸酯的锂化/硼酸化合成对映体富集的叔硼酸酯

  摘要：

  据报道，简单的仲 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯 (TIB 酯) 和仲二烷基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯可抵抗强碱的去质子化。我们发现 sBuLi（1.6 当量）和 TMEDA（6 当量）在 CPME 中在 -60 °C 下的组合能够使未活化的仲二烷基 TIB 酯去质子化，但不能使氨基甲酸酯去质子化。这些碳负离子与一系列新戊基硼酸酯反应，在 1,2-金属酸盐重排和氧化后，以高产率和普遍更高的效率得到一系列叔醇。证明了叔硼酸酯的进一步官能团转化（转化为季中心，C-叔胺）以及该方法应用于合成最简单的带有季中心的无支链烃，

  DOI：

  10.1021/ja409100y

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Efficient Method for the Preparation of Inverted Alkyl Carboxylates and Phenyl Carboxylates via Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone or Simple 1,4-Benzoquinone
  作者：Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1569

  日期：2004.8

  Oxidation–reduction condensation using in situ formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethy-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provides a useful method for the preparation of inverted tertiary ...

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。
• Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols through Rational Ligand Design
  作者：Bartosz Bieszczad、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201610462

  日期：2017.4.3

  enantioselective construction of tertiary alcohols through the direct addition of organomagnesium reagents to ketones. Discovered by rational ligand design based on a mechanistic hypothesis, it has an unprecedented broad scope. It utilizes a new type of chiral tridentate diamine/phenol ligand that is easily removed from the reaction mixture. It is exemplified by application to a formal asymmetric synthesis

  据报道，通过将有机镁试剂直接添加到酮中，可以对叔醇进行高度对映选择性的构建，这是一种简单，通用和实用的方法。通过基于机理假设的合理配体设计发现，它具有空前的广泛范围。它利用了一种新型的手性三齿二胺/苯酚配体，该配体很容易从反应混合物中除去。通过应用于维生素E的形式不对称合成（> 95：5 dr）来举例说明。
• A Practical Catalytic Asymmetric Addition of Alkyl Groups to Ketones
  作者：Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja026568k

  日期：2002.9.1

  Many catalysts will promote the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In contrast, there are no reports of additions to ketones that are both general and highly enantioselective. We describe herein a practical catalytic asymmetric addition of ethyl groups to ketones. The catalyst is derived from reaction of camphor sulfonyl chloride and trans-1,2-diaminocyclohexane. The resulting

  许多催化剂会促进烷基锌试剂与醛的不对称加成。相比之下，没有关于添加通用和高度对映选择性的酮的报告。我们在本文中描述了乙基与酮的实际催化不对称加成。该催化剂来源于樟脑磺酰氯与反式-1,2-二氨基环己烷的反应。得到的二酮用 NaBH4 还原，得到 C2 对称的外型非对映异构体。在室温下将该配体与四异丙醇钛和二烷基锌一起使用导致烷基与酮的对映选择性加成。得到的叔醇以高对映体过量进行分离（所有情况都产生大于 87% 的 ee，除了一种）。