ethyl <10-H-phenothiazin-2-yl>carbamate S-oxide | 62152-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl <10-H-phenothiazin-2-yl>carbamate S-oxide
• 英文别名: Phenothiazine-2-carbamic acid ethyl ester sulphoxide；2-Carbethoxyamino-5-oxophenothiazine；P2CAEES；ethyl (5-oxido-10H-phenothiazin-2-yl)carbamate；ethyl N-(5-oxo-10H-phenothiazin-2-yl)carbamate
• CAS: 62152-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: ZPXCIVPWYDVLGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >240 °C
• 沸点：
  463.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪基-2-氨基甲酸乙酯 在 水 、 双氧水 作用下， 生成 ethyl <10-H-phenothiazin-2-yl>carbamate S-oxide
  参考文献：
  名称：

  人莫里西嗪的代谢。I.人尿中代谢物的分离和鉴定。

  摘要：

  1.使用合成标准品和/或光谱数据，在人尿液中结构上鉴定出7种莫西利嗪代谢物。鉴定出两种新的代谢物，即吩噻嗪-2-氨基甲酸和[10-（3-氨基丙酰基）吩噻嗪-2-基]氨基甲酸乙酯。还鉴定了两种新型人莫西利嗪代谢物，即先前鉴定的狗代谢物2-氨基-10-（3-吗啉代-丙酰基）吩噻嗪和先前鉴定的大鼠代谢物2-氨基吩噻嗪。其他三种人类代谢物，吩噻嗪-2-氨基甲酸乙酯亚砜（P2CAEES），莫西嗪亚砜和乙基？10- [N-（2'-羟乙基）3-氨基丙酰基]吩噻嗪-2-基氨基甲酸乙酯在文献中，进行了观察。2。

  DOI：

  10.1080/004982597240703

文献信息

• Ethacizine and its metabolites
  作者：A. N. Gritsenko、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00758818

  日期：1986.4

  AcadeMy of Medical Sciences of the USSR that the transition from the 10-aminoalkyl derivatives of phenothiazine to the corresponding lO-aminoacyl derivatives was associated with a significant change in the character of the pharmacological action. The substances thereby lose the neuroleptic activity and acquire tropism in relation to the cardiovascular system [2]. A series of active anti-anginal (chloracyzine

  前苏联医学科学院药理学研究所的同事表明，从吩噻嗪的 10-氨基烷基衍生物到相应的 10-氨基酰基衍生物的转变与药理学性质的显着变化有关。行动。因此，这些物质会失去抗精神病活性并获得与心血管系统相关的趋向性 [2]。通过简单的原理获得了一系列活性抗心绞痛（氯霉素、壬二嗪）和抗心律失常药物。还确定，当 N-碳烷氧基氨基作为环状吩噻嗪系统的两个位置上的取代基存在时，吩噻嗪的 10-氨基酰基衍生物的抗心律失常活性最为显着。给定系列的第一种抗心律失常制剂是 ethmozine2-carbethoxvamino-10-(B-吗啉代丙酰基)吩噻嗪盐酸盐 (Ib) [5]，目前在医学中广泛使用。本系列中的进一步详细研究表明，某些作为 etmozin 类似物的化合物在心脏作用范围内与其显着不同。Ethacizine (Ia) -2carbethoxyamino-10-(8-diethylaminopropionyl)phenothiazine
• Degradation Kinetics and Mechanisms of Moricizine Hydrochloride in Acidic Medium
  作者：Shang‐Ying P. King、Kenneth W. Sigvardson、John Dudzinski、George Torosian

  DOI：10.1002/jps.2600810625

  日期：1992.6

  The degradation kinetics of moricizine hydrochloride (1) were examined over a pH range of 0.6 to 6.0 at an ionic strength of 0.3 and 60 degrees C. The disappearance of intact 1 was followed by a stability-indicating HPLC assay. The degradation products, which had approximate solubilities of less than 100 micrograms/mL, precipitated in aqueous solution. The precipitate was collected for HPLC analysis

  在0.3至60摄氏度的离子强度下，在0.6至6.0的pH范围内检查了莫西利嗪盐酸盐（1）的降解动力学。完整1的消失随后是指示稳定性的HPLC测定。降解产物的溶解度大约低于100微克/ mL，沉淀在水溶液中。收集沉淀物用于HPLC分析和降解产物的鉴定。1的降解由乙酸盐和磷酸盐缓冲液催化，并且取决于pH，最小速率常数的pH位于2.8和3.2之间。在pH 0.6-2.0时，1通过酰胺水解降解，生成第一个氨基甲酸乙酯（10H-吩噻嗪-2-基）氨基甲酸酯（2），然后进一步平行氧化，得到乙基（3-oxo-3H-吩噻嗪） -2-基氨基甲酸酯（3），（10H-吩噻嗪-2-基）氨基甲酸乙酯S-氧化物（4）和二乙基（3,10'-bi-10H-吩噻嗪-2,2'-二基）双（氨基甲酸酯）（5）酰胺水解产物。在pH 2.2-6.0时，1通过逆曼尼希反应降解，从而形成逆曼尼希产物氨基甲酸乙酯[10-（1-氧代-2-丙烯