[4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid | 947733-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid
• 英文别名: p-(3,4-dicyanophenoxy)phenylacetic acid；2-[4-(3,4-Dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 947733-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: XNNHMPVVPJQXQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[4-(7,8-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenoxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于单重态氧生产的带香豆素的12皇冠4酞菁光敏剂

  摘要：

  在外围位置（配合物3a和3b）和在非外围位置（配合物4a和4b）具有7,8-（首次报道了12-冠-4）-3-（4-氧苯基）香豆素基团。这些新化合物已通过元素分析FT-IR表征11 H NMR，电子光谱和质谱。描述了光降解，单线态氧和荧光量子产率以及这些化合物在二甲亚砜（DMSO）中的荧光寿命的一般趋势。酞菁配合物的光物理和光化学特性对于光动力疗法（PDT）应用非常有用。单线态氧量子产率（Φ Δ范围从0.11至0.80）的指示络合物作为光敏剂的PDT中的应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.06.007
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and comparative studies on the photophysical and photochemical properties of metal-free and zinc(II) phthalocyanines with phenyloxyacetic acid functionalities

  摘要：

  The synthesis and characterization of new peripherally and non-peripherally tetra-substituted metal-free and zinc(II) phthalocyanines with 2-, 3- and 4-phenyloxyacetic acid functionalities are described for the first time in this study. The new compounds have been characterized by elemental analysis, FT-IR, UV-Vis, MALDI-TOF and H-1-NMR spectra. Photodegradation, singlet oxygen and fluorescence quantum yields, and fluorescence lifetimes of these compounds are studied in dimethylformamide (DMF). The influence of the substituent position on the phthalocyanine framework (non-peripherally or peripherally), central metal ion (metal-free or zinc) and the position of the COOH group (2-, 3- or 4-position on the phenyloxyacetic acid) on the spectroscopic, photophysical and photochemical properties have been investigated. Non-peripherally zinc(II) phthalocyanines (1b and 2b) and peripherally zinc(II) phthalocyanine (4b) gave good singlet oxygen quantum yields (phi(Delta)) (0.37, 0.39 and 0.38, respectively) which indicate the potential of the complexes as photosensitizers in applications of PDT. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.04.044

文献信息

• Synthesis, characterization, photophysics, and photochemistry of peripherally substituted tetrakis(quinolinylethylenephenoxy)-substituted zinc(<scp>ii</scp>) phthalocyanines
  作者：Mücahit Özdemir、Gamze Özgül Artuç、Barbaros Akkurt、Bahattin Yalçın、Ümit Salan、Mahmut Durmuş、Mustafa Bulut

  DOI：10.1039/d1nj00854d

  日期：——

  In this work, 2-chloro-6-methoxyquinoline-3-carbaldehyde was reacted with [4-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl]acetic acid to obtain 2-(3,4-dicyanophenoxy)phenyl-4-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-3-butenoic acid as a phthalocyanine precursor. This compound was heated in 2-dimethylaminoethanol in the presence of zinc acetate to yield 2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis[2-phenoxy-4-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)-3-butenoic

  在这项工作中，使2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛与[4-（3,4-二氰基苯氧基）苯基]乙酸反应，得到2-（3,4-二氰基苯氧基）苯基-4-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）-3-丁烯酸作为酞菁前体。在乙酸锌存在下，将该化合物在2-二甲基氨基乙醇中加热，得到2,9（10），16（17），23（24）-四[2-苯氧基-4-（2-氯-6-甲氧基喹啉- [3-yl）-3-丁烯酸]取代的锌（II）酞菁。一些硫醇，即Ñ丁硫醇（R 1），Ñ -hexanethiol（R 2），3- sulfanylpropionic酸（R 3）和7 -硫烷基- 2 ħ -1-苯并吡喃-2-酮（R 4），分别为与该锌反应（II）酞菁化合物。亲核芳香族取代反应发生在酞菁骨架上各个喹啉的氯取代基上。研究了这些新型酞菁的荧光行为，单线态氧的产生和光稳定性。这些化合物可能是用于光动力疗法的潜在光敏剂，值得进一步研究。