1-allyl-6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 66400-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-allyl-6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-chloro-3-methyl-1-(prop-2-en-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-chloro-3-methyl-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66400-17-7
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: XDSLNIACVFOTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  260.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-Allyl-1-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on uracils: an efficient method for the synthesis of novel 1-allyl-6-(1′,2′,3′-triazolyl) analogues of HEPT

  摘要：

  据报道，一种高效合成新型1-烯丙基-6-（1′，2′，3′-三唑基）类HEPT（一种抗HIV逆转录酶抑制剂）类似物的方法是：基于叠氮化合物与炔烃的选择性分子间环加成反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a906222j
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到1-allyl-6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的烯烃与 α-氟代羧酸的氢单和二氟烷基化直接合成烷基氟化物

  摘要：

  我们在此报告了第一个可见光诱导的烯烃与廉价且易于获得的 α-氟代羧酸的氢单和二氟烷基化反应。这种无金属协议表现出温和的条件、高效率和出色的官能团耐受性，为单氟烷基化烷烃和二氟烷基化烷烃提供了一种直接的方法。此外，详细讨论了氟对氢氟烷基化反应的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00965

文献信息

• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides under Visible Light Activation
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Antonio Misale、Jeroen B. I. Sap、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.202004070

  日期：2020.7.6

  Sulfonyl chlorides are inexpensive reactants extensively explored for functionalization, but never considered for radical hydrosulfonylation of alkenes. Herein, we report that tris(trimethylsilyl)silane is an ideal hydrogen atom donor enabling highly effective photoredox‐catalyzed hydrosulfonylation of electron‐deficient alkenes with sulfonyl chlorides. To increase the generality of this transformation

  磺酰氯是廉价的反应物，已广泛探索用于官能化，但从未考虑用于烯烃的自由基氢磺酰化。本文中，我们报道三（三甲基甲硅烷基）硅烷是理想的氢原子供体，可实现缺电子的烯烃与磺酰氯的高效光氧化还原催化加氢磺酰化。为了提高这种转化的通用性，已成功地对带有烷基取代基的烯烃实施了极性反转催化（PRC）。这种后期的功能化方法可耐受各种功能基团，操作简单，可扩展，并允许访问对于药物化学和药物发现很重要的构件。
• Hydrodifluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Acid
  作者：Claudio F. Meyer、Sandrine M. Hell、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201903801

  日期：2019.6.24

  hydrodifluoromethylation of alkenes is reported using difluoroacetic acid and phenyliodine(III) diacetate in tetrahydrofuran under visible‐light activation. This metal‐free approach stands out as it uses inexpensive reagents, does not require a photocatalyst, and displays broad functional group tolerance. The procedure is also operationally simple and scalable, and provides access in one step to high‐value

  据报道，在可见光下，在四氢呋喃中使用二氟乙酸和二乙酸苯碘（III），是一种用于烯烃的区域选择性氢二氟甲基化的简便方法。这种无金属方法因其使用廉价的试剂，不需要光催化剂且具有宽泛的官能团耐受性而脱颖而出。该程序在操作上也很简单且可扩展，并且一步一步即可提供用于药物化学的高价值构建基块。
• Neue Pyrazolo(3,4-d)pyrimidine, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0063381A1

  公开（公告）日：1982-10-27

  Verbindungen der allgemeinen Formel I worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, für Wasserstoff oder die Reste C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C4-C8-Alkylcarbonylalkyl, C3-C8-Alkylthioalkyl und C3-C8-Alkoxyalkyl, die durch Halogen, Hydroxy oder den Di(C1-C2-Alkyl)aminorest substituiert sein können, R1 und R2 jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, und A für eine Gruppe wobei R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl, das bis zu dreifach C1-C2- alkoxysubstituiert sein kann, R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C3-alkyl, Di(C1-C2-alkyl)-amino-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, Phenyl, Phenyl-C1-C2-alkyl oder Benzoyl, wobei die Phenylringe der letztgenannten drei Reste bis zu dreifach C1-C2-alkoxysubstituiert sein können, C1-C3-Alkylthio-C2-C4- alkyl oder Hydroxy-, Amino oder Sulfo-Cl-C3-alkylthio-C2-C4- alkyl bedeuten, stehen, wobei R1, R2 und R5 nicht gleichzeitig Ethyl bedeuten, R1 und R2 nicht beide Methyl bedeuten, wenn R3 oder R5 Butyl oder Di(C1-C2-alkyl)aminoethyl bedeuten, und die Summe der Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff-und Schwefelatome der an Ringstickstoffatome gebundenen Ketten zusammen mindestens 6 beträgt, oder mindestens 5 beträgt, wenn R2 Isobutyl bedeutet, weisen eine starke bronchospasmolytische, phosphodiesterasehemmende und retinotrope Wirkung auf. Sie verbessern die rheologischen Eigenschaften des Blutes und die periphere Durchblutung. Sie eignen sich daher zur Herstellung von Arzneimitteln. Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen werden angegeben.

  式 I 的化合物 其中 R1 和 R2（相同或不同）为氢或 C1-C8烷基、C2-C8烯基、C4-C8烷基羰基烷基、C3-C8烷基硫代烷基和 C3-C8烷氧基烷基，它们可被卤素、羟基或二(C1-C2烷基)氨基取代，但 R1 和 R2 不能同时为氢，且 A 为基团 其中 R3 是氢或 C1-C4-烷基，R4 是氢、C1-C4-烷基或苯基，最多可被 C1-C2- 烷氧基三取代，R5 是氢、C1-C6-烷基、羟基-C1-C3-烷基、二（C1-C2-烷基）氨基-C1-C4-烷基、C2-C6-烯基、苯基、苯基-C1-C2-烷基或苯甲酰基，后三个基团的苯基环可以是三重 C1-C2- 烷氧基取代基、C1-C3-烷硫基-C2-C4-烷基或羟基、氨基或磺基-Cl-C3-烷硫基-C2-C4-烷基、其中 R1、R2 和 R5 不同时为乙基，当 R3 或 R5 为丁基或二(C1-C2-烷基)氨基乙基时，R1 和 R2 不同时为甲基，且与环状氮原子结合在一起的链的碳、氧、氮和硫原子之和至少为 6，或当 R2 为异丁基时至少为 5，具有强烈的支气管解痉、磷酸二酯酶抑制和视黄醇作用。它们还能改善血液和外周循环的流变特性。因此，它们适用于制药。本文给出了新化合物的生产工艺。
• FUCHS H.; GOTTLIEB M.; PFLEIDERER W., CHEM. BER., 1978, 111, NO 3, 982-995
  作者：FUCHS H.、 GOTTLIEB M.、 PFLEIDERER W.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Difluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Fluoro-Containing Hypervalent Iodane (III) Reagents Under Photo-Catalyst-Free Conditions
  作者：Ruiyue Liu、Ningning Zhou、Tingting Zhao、Ying Zhang、Kun Wang、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02488

  日期：2023.1.6