2-(acetoxymethyl)-6-phenylpyridine | 206181-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-6-phenylpyridine
• 英文别名: acetic acid 6-phenyl-pyridin-2-ylmethyl ester；2-phenyl-6-(acetoxymethyl)-pyridine；(6-phenylpyridin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 206181-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NIGSUORCHDQXMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-6-phenylpyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到6-苯基-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  烷基和2-苯乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯的合成，旋转异构体取向和钙通道调节活性。

  摘要：

  制备了一组外消旋的烷基和2-苯乙基的1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯（13a-q）使用改良的Hantzsch反应，该反应涉及将3-或6-取代的2-吡啶甲醛（7a-j）与3-氨基巴豆酸烷基酯或2-苯乙基丁烯酸酯（11a-d）和硝基丙酮（12）缩合。核Overhauser（NOE）研究表明，溶液中存在大量的旋转异构体，无论取代基是位于3位还是6位，吡啶氮原子都位于1,4-二氢吡啶环上方。吡啶基氮自由电子对与适当定位的1,4-二氢吡啶NH部分之间的潜在H键相互作用可稳定该旋转异构体的取向。分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）和豚鼠左心房（GPLA）测定来确定体外钙通道拮抗剂和激动剂活性。具有i-Pr酯取代基的化合物可作为双重心脏选择性钙通道激动剂（GPLA）/平滑肌选择性钙通道拮抗剂（GPILSM），但对C-4 3-硝基-2-吡啶基化合物表现出拮抗作用的C-4

  DOI：

  10.1021/jm970529f
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylpyridine 1-oxide 以 Ac2 O 为溶剂， 以70%的产率得到2-(acetoxymethyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine and piperidine compounds

  摘要：

  一组新的哌嗪和哌啶化合物具有有趣的优势药理学性质，其化学式为(a) ##STR1## 其中A代表具有5-7个环原子的杂环基团，其中存在1-3个来自O、N和S的杂原子，R.sub.1为氢或氟，R.sub.2为C.sub.1-4-烷基，C.sub.1-4-烷氧基或氧代基，p为0、1或2，Z代表碳或氮，当Z为氮时，虚线表示单键，当Z为碳时，虚线表示单键或双键，R.sub.3和R.sub.4独立地为氢或C.sub.1-4-烷基，n的值为1或2，R.sub.5为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基，在与亚甲基桥相对的间位被取代为一个Y基团，可选地被(R.sub.6)q取代，Y为苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可以被1-3个取代基从羟基、卤素、CF.sub.3、C.sub.1-4-烷氧基、C.sub.1-4-烷基、氰基、氨基甲酰基、单-或双-C.sub.1-4-烷基氨基甲酰基的群中取代，R.sub.6为卤素、羟基、C.sub.1-4-烷氧基或C.sub.1-4-烷基，q为0、1、2或3及其盐。

  公开号：

  US06090812A1

文献信息

• Supramolecular Catalysis of Acyl Transfer within Zinc Porphyrin-Based Metal–Organic Cages
  作者：LiLi Li、Linlin Yang、Xuezhao Li、Jing Wang、Xin Liu、Cheng He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00745

  日期：2021.6.21

  To illustrate the supramolecular catalysis process in molecular containers, two porphyrinatozinc(II)-faced cubic cages with different sizes were synthesized and used to catalyze acyl-transfer reactions between N-acetylimidazole (NAI) and various pyridylcarbinol (PC) regioisomers (2-PC, 3-PC, and 4-PC). A systemic investigation of the supramolecular catalysis occurring within these two hosts was performed

  为了说明分子容器中的超分子催化过程，合成了两种不同尺寸的卟啉锌（II）面立方笼，并用于催化 N-乙酰咪唑（NAI）与各种吡啶基甲醇（PC）区域异构体（2-PC）之间的酰基转移反应、3-PC 和 4-PC）。结合主客体结合研究和密度泛函理论计算，对这两种主体内发生的超分子催化进行了系统研究。相比于块状溶剂中进行反应，结果该2-PC的反应被认为是与高速率增强高效（ķ猫/ ķ uncat = 283为Zn的1和442的Zn-2)，以及与各种邻位取代的 2-PC 底物和 NAI 衍生物反应的不同效率应归因于具有预浓缩和预取向底物的笼子。同一个笼子对不同的 PC 区域异构体表现出不同的催化活性，这主要是由于笼子的各个反应物和产物之间的结合亲和力不同。此外，还进行了对照实验以了解不同反应物浓度和产物抑制的影响。结果都表明，除了内部微环境引起的限制效应外，底物转移，包括反应物的包封和产物的释放，应该被认
• Substituted pyridylmethylpiperazine and -piperidine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0908458A1

  公开（公告）日：1999-04-14

  The invention relates to a group of new piperazine and piperidine compounds having interesting pharmacological properties. It has been found that compounds of the formula (a) wherein A represents a heterocyclic group of 5-7 ring atoms wherein 1 - 3 heteroatoms from the group O, N and S are present, R1 is hydrogen or fluoro, R2 is C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or an oxo group, and p is 0, 1 or 2, Z represents carbon or nitrogen, and the dotted line is a single bond when Z is nitrogen, and a single or double bond when Zis carbon, R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl, n has the value 1 or 2, R5 is 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl substituted at the meta-position with respect to the methylene bridge with a group Y, and optionally substituted with (R6)q, Y is phenyl, furanyl or thienyl, which groups may be substituted with 1-3 substituents of the group hydroxy, halogen, CF3, C1-4-alkoxy, C1-4-alkyl, cyano, aminocarbonyl, mono- or di-C1-4-alkylaminocarbonyl, R6 is halogen, hydroxy, C1-4-alkoxy or C1-4-alkyl, and q is 0, 1, 2 or 3 and salts thereof, show affinities for both the dopamine D2-, D3-, D4- receptors and the serotonin 5-HT1A receptor.

  本发明涉及一组具有有趣药理特性的新型哌嗪和哌啶化合物。 研究发现，式（a）化合物 式中 A 代表由 5-7 个环原子组成的杂环基团，其中有 1-3 个来自 O、N 和 S 组的杂原子、 R1 是氢或氟、 R2 是 C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或氧代基团，p 是 0、1 或 2、 Z 代表碳或氮，当 Z 为氮时，虚线为单键，当 Z 为碳时，虚线为单键或双键、 R3 和 R4 分别为氢或 C1-4 烷基、 n 的值为 1 或 2、 R5 是在相对于亚甲基桥的元位置上被基团 Y 取代的 2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基，并可选被 (R6)q 取代、 Y 是苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可被羟基、卤素、CF3、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基、氰基、氨基羰基、单-或二-C1-4-烷基氨基羰基中的 1-3 个取代基取代、 R6 是卤素、羟基、C1-4-烷氧基或 C1-4- 烷基，q 是 0、1、2 或 3 及其盐类对多巴胺 D2-、D3-、D4-受体和血清素 5-HT1A 受体均有亲和力。
• Substituted pyridylmethylpiperazine and piperidine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0908458B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• USRE041425E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6090812A
  申请人：——

  公开号：US6090812A

  公开（公告）日：2000-07-18