1-phenyl-cyclohexa-1,3-diene | 15619-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1-phenyl-1,3-cyclohexadiene；2,3-dihydro-1,1'-biphenyl；Benzene, 1,3-cyclohexadienyl-；cyclohexa-1,3-dien-1-ylbenzene
• CAS: 15619-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: WABIKPGZJAHEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-cyclohexa-1,3-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-phenyl-4-methyl-2,4,6-triaza<5.2.2.02,6>tricycloundecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 2,3-二氮杂双环 [2.2.2]oct-2-ene (DBO) 骨架的偶氮烷烃的热解

  摘要：

  L'etude est faite sur 4 衍生出取代基 du diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene et sur le diaza-6,7 tricyclo [3.2.2.0 2,4] nonene-6。替代物的作用。2 种可能机制的证据

  DOI：

  10.1021/ja00362a014
• 作为产物：
  描述：

  tilidine hydrochloride 生成 1-phenyl-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 758, p. 43 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Catalyst Controlled Regiodivergent Arylboration of Dienes
  作者：Stephen R. Sardini、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b05477

  日期：2017.7.26

  A method for the regiodivergent arylboration of dienes is presented. These reactions allow for the formation of a diverse range of synthetically versatile products from simple precursors. Through mechanistic studies, these reactions likely operate by initial addition of a Cu-Bpin complex across the diene followed by Pd-catalyzed cross coupling with an aryl halide or pseudohalide.

  提出了一种二烯区域发散芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的前体形成各种合成通用产品。通过机理研究，这些反应可能是通过首先在二烯上添加 Cu-Bpin 络合物，然后在 Pd 催化下与芳基卤化物或拟卤化物交叉偶联来进行的。
• Catalytic (3+2) Palladium‐Aminoallyl Cycloaddition with Conjugated Dienes
  作者：Barry M. Trost、Zhongxing Huang

  DOI：10.1002/anie.201900693

  日期：2019.5.6

  application of tailored aminoallyl precursors for catalytic (3+2) cycloaddition with conjugated dienes via a Pd‐aminoallyl intermediate. The new cycloaddition reactions override the conventional (4+3) selectivity of aminoallyl cation cycloaddition through a sequence of Pd‐allyl transfer and ring closure. A variety of highly substituted or fused pyrrolidine rings were synthesized using the cycloaddition, and can

  我们描述了通过Pd-氨基烯丙基中间体与共轭二烯催化（3 + 2）环加成反应的量身定制的氨基烯丙基前体的设计和应用。通过一系列Pd-烯丙基转移和闭环反应，新的环加成反应超越了常规的（4 + 3）氨基烯丙基阳离子环加成反应。使用环加成反应可合成出各种高度取代或稠合的吡咯烷环，并可以用不同的钯催化剂进一步将[1,3] N-C重排为五元碳环。由双环吡咯烷产物制备各种衍生物也证明了（3 + 2）环加成的效用。
• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Competitive Reactions of Diene Cation Radicals Formed on Irradiated Metal Oxide Surfaces
  作者：Marye Anne Fox、Debra D. Sackett、Janet N. Younathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90277-7

  日期：1987.1

  which involves the intermediacy of a diene cation radical generated by transfer of an electron from the adsorbed diene to a photogenerated hole localized at the surface of the excited TiO2 particle. Non-oxidative cleavage products are also observed, and the effect of the semiconductor surface in controlling reactivity of the photogenerated cation radical is discussed. The first examples of aromatization

  研究了悬浮在氧化CH 3 CN中的TiO 2粉末的长波长紫外线辐照引起的共轭二烯的非均相光化学氧化。在几乎所有情况下，都观察到由双键的氧化裂解产生的产物，与先前报道的单烯烃平行。提出了一种机制，该机制涉及通过将电子从吸附的二烯转移到位于激发的TiO 2表面上的光生空穴而产生的二烯阳离子自由基的中间体。粒子。还观察到非氧化裂解产物，并讨论了半导体表面在控制光生阳离子自由基反应性中的作用。提出了由辐射的半导体悬浮液介导的芳构化和Diels-Alder二聚化的第一个例子。