S-<4-Hydroxy-phenacyl>-glutathion | 33812-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-<4-Hydroxy-phenacyl>-glutathion
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 33812-52-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 441.462
• InChiKey: VCBGFHGDQFLYGC-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<4-Hydroxy-phenacyl>-glutathion 在 Tris-HCl buffer 、 DL-dithiothreitol 作用下， 以23%的产率得到(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰溴作为可光去除的硫醇标记物：含硫醇生物分子的潜在光触发

  摘要：

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02194-9
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 p-hydroxyphenacyl bromide 在 HEPES buffer 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到S-<4-Hydroxy-phenacyl>-glutathion
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酰溴作为可光去除的硫醇标记物：含硫醇生物分子的潜在光触发

  摘要：

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02194-9

文献信息

• p-Hydroxyphenacyl bromide as photoremoveable thiol label: a potential phototrigger for thiol-containing biomolecules
  作者：Alexandre Specht、Sandra Loudwig、Ling Peng、Maurice Goeldner

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02194-9

  日期：2002.12

  p-Hydroxyphenacyl bromide is described as a photoremovable thiol protecting group on three biomolecules containing a free thiol group. The protecting group is efficiently incorporated by chemical coupling to the biomolecule in an ethanol–buffer mixture. The photofragmentations (λ=312 nm) were analyzed by UV, HPLC and MS methods, yielding over 70% of the free biomolecules. The concomitant formation

  对羟基苯甲酰溴被描述为三个含有游离巯基的生物分子上的可光除去的巯基保护基。通过在乙醇-缓冲液混合物中化学偶联到生物分子上，有效地结合了保护基。通过UV，HPLC和MS方法分析了光碎裂（λ = 312 nm），产生了超过70％的游离生物分子。衍生自相应硫醇的对羟基苯乙酸硫酯作为含硫副产物的伴随形成，不应妨碍该保护基用于笼统含硫醇生物分子的使用。