5'-EtpC | 7084-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5'-EtpC
• 英文别名: 1β-Arabinofuranosylcytosin-5-O-ethylphosphat；[5']cytidylic acid mono-ethyl ester；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl ethyl hydrogen phosphate
• CAS: 7084-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₈P
• 分子量: 351.253
• InChiKey: WDIAMOVKIBFVTK-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-EtpC 、 棕榈酰氯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(2R,4R,5R,6S)-4-[[ethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-10-imino-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-yl] hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的亲脂性5'-（烷基磷酸酯）酯及其N4-酰基和2,2'-脱水-3'-O-酰基衍生物作为潜在的前药。

  摘要：

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使

  DOI：

  10.1021/jm00344a016
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 胞苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5'-EtpC
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的亲脂性5'-（烷基磷酸酯）酯及其N4-酰基和2,2'-脱水-3'-O-酰基衍生物作为潜在的前药。

  摘要：

  合成了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）的亲脂5'-（烷基磷酸酯）酯和ara-C的几种N4-酰基和3'-O-酰基-2,2'-脱水衍生物ara-C 5'-单磷酸盐（ara-CMP）的前药。ara-C，N4-棕榈酰基-ara-C和N4-硬脂酰基-ara-C的烷基磷酸化可通过使核苷与POCl3在磷酸三甲酯或磷酸三乙酯中反应，然后将适当的无水乙醇直接加入无需分离即可得到中间体二氯化磷。胞苷的类似反应产生胞苷5'-（磷酸烷基酯），在三氟化硼存在下用肉豆蔻酰氯或棕榈酰氯处理后，得到3'-O-酰基-2,2'-脱水芳基-C 5'- （磷酸烷基酯）。Ara-C 5'-（磷酸正丁酯）（1b），N4-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（1h）和2,2'-脱水-3'-O-棕榈酰基-芳基-C 5'-（磷酸正丁酯）（2h）在小鼠中对L1210 / ara-C白血病进行了测试，希望该激酶缺陷型肿瘤对使

  DOI：

  10.1021/jm00344a016