(2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate | 1004510-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 1004510-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₉FN₄O₈
• 分子量: 508.504
• InChiKey: TVZZGFWDEJILJR-ZPKKHLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  175.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxycarbonyl-4-fluorophenylalanyl ethyl phosphate 、 胞苷 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate 、 (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用氨基酰基磷酸酯和镧盐对核糖核苷酸和 RNA 进行仿生氨基酰化

  摘要：

  细胞中 tRNA 的氨酰化涉及将氨基酸激活为氨酰腺苷酸，这是一种与 AMP 的混合酸酐，可与 tRNA 反应。我们现在已经确定，在水中存在镧系元素离子的情况下，氨酰基磷酸酯会酰化 RNA 或简单核苷酸 3'-末端的羟基。通过扩展，这将允许在一步仿生过程中生产合成氨酰化的 tRNA。Boc-4-氟苯丙氨酰乙基磷酸酯的反应随后进行HPLC分离、MS和19F NMR分析。Boc-4-氟苯丙氨酰乙酯在水性缓冲液中与镧盐化学计量结合，迅速生成胞苷和胞苷单磷酸的 2'-和 3'-单酯。在镧盐和镁盐存在下，试剂与 RNA 的反应将特定可检测的信号引入 RNA，这是形成氨酰酯的证据。当相同的 RNA 最初被高碘酸盐氧化以将 3'-末端邻位二醇转化为裂解的二醛时，与氨基酰基磷酸酯的反应不再发生，如 19F NMR 光谱中缺乏信号所证明的那样。结果与必需的螯合机制一致，在该机制中，镧充当氨酰磷酸酯和 RNA 和核苷酸的

  DOI：

  10.1021/ja073976l