2,5-Bis-trifluoromethyl-3,4-diaza-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-2,4,7,9-tetraene | 177265-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-Bis-trifluoromethyl-3,4-diaza-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-2,4,7,9-tetraene
• 英文别名: 2,5-Bis(trifluoromethyl)-3,4-diazatricyclo[4.4.1.01,6]undeca-2,4,7,9-tetraene
• CAS: 177265-43-9
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂
• 分子量: 280.172
• InChiKey: AUOQYNXVINPDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-trifluoromethyl-3,4-diaza-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-2,4,7,9-tetraene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 endo,endo,exo-1,11-Bis(trifluormethyl)-6-phenyl-4,6,8,17,18-pentaazaheptacyclo[9.5.2.2^3,9.1^2,10.0^2,10.0^4,8.0^12,16]henicosa-17,19-dien-5,7-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthese und [4+2]-Cycloadditionen von 4a, 8a-Methanophthalazin, das erste Propellan mit einem elektronenreichen und einem elektronenarmen 4π-Diensystem/Synthesis and [4+2] Cycloaddition Reactions of 4a, 8a-Methanophthalazine, the First Propellane with an Electronrich and an Electrondeficient 4π-Diene System

  摘要：

  摘要：环丙基苯并3与3,6-双(三氟甲基)-1,2,4,5-四唑烷4反应，高产率地生成4a,8a-甲烷邻苯二氮杂环6，这是第一个含有富电子环己二烯系统和缺电子二氮二烯系统的推进烷。根据逆电子需求的Diels-Alder反应原理，富电子二烯亲受体如酮乙缩醛、烯胺或二甲基肼酮主要与二氮二烯系统反应，生成类型19的偶氮桥联环加合物和/或类似20的三环四氢吡啶。同样，几种角度不同程度受限的环烯烃与推进烷6的二氮二烯发生环加成反应，形成新颖的多环偶氮化合物34、36、38、40、42和44，其中环戊烷的外部构型为exo。攻击显然发生在6的甲烷桥的较不受阻碍的反面，具有高立体和位点选择性。预期的缺电子二烯亲受体1,2,4-三唑啉-3,5-二酮45和苯醌46以不同的位点选择性与6反应，分别生成多环吡啶化合物47和48，再次通过独特的反向攻击。将6与既富电子又缺电子的二烯亲受体（如49和45）一起处理，得到七环抗-抗-双加合物51，具有类似的高位点和立体选择性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0309
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine 、 双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2,5-Bis-trifluoromethyl-3,4-diaza-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-2,4,7,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthese und [4+2]-Cycloadditionen von 4a, 8a-Methanophthalazin, das erste Propellan mit einem elektronenreichen und einem elektronenarmen 4π-Diensystem/Synthesis and [4+2] Cycloaddition Reactions of 4a, 8a-Methanophthalazine, the First Propellane with an Electronrich and an Electrondeficient 4π-Diene System

  摘要：

  摘要：环丙基苯并3与3,6-双(三氟甲基)-1,2,4,5-四唑烷4反应，高产率地生成4a,8a-甲烷邻苯二氮杂环6，这是第一个含有富电子环己二烯系统和缺电子二氮二烯系统的推进烷。根据逆电子需求的Diels-Alder反应原理，富电子二烯亲受体如酮乙缩醛、烯胺或二甲基肼酮主要与二氮二烯系统反应，生成类型19的偶氮桥联环加合物和/或类似20的三环四氢吡啶。同样，几种角度不同程度受限的环烯烃与推进烷6的二氮二烯发生环加成反应，形成新颖的多环偶氮化合物34、36、38、40、42和44，其中环戊烷的外部构型为exo。攻击显然发生在6的甲烷桥的较不受阻碍的反面，具有高立体和位点选择性。预期的缺电子二烯亲受体1,2,4-三唑啉-3,5-二酮45和苯醌46以不同的位点选择性与6反应，分别生成多环吡啶化合物47和48，再次通过独特的反向攻击。将6与既富电子又缺电子的二烯亲受体（如49和45）一起处理，得到七环抗-抗-双加合物51，具有类似的高位点和立体选择性。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0309

文献信息

• Laue, Joerg; Seitz, Gunther, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 645 - 648
  作者：Laue, Joerg、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Laue, Joerg; Seitz, Gunther, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 773 - 775
  作者：Laue, Joerg、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——