methyl (2S)-2-[[chloro(methyl)phosphoryl]-prop-2-enylamino]-4-methylpentanoate | 384824-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[chloro(methyl)phosphoryl]-prop-2-enylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 384824-23-1
• 化学式: C₁₁H₂₁ClNO₃P
• 分子量: 281.719
• InChiKey: NEBHKZLTLMBYCN-YOZOHBORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[chloro(methyl)phosphoryl]-prop-2-enylamino]-4-methylpentanoate 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl (2S)-2-[[[[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-prop-2-enylamino]-methylphosphoryl]oxy-methylphosphoryl]-prop-2-enylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  空间上需要氨基酸的环状膦酰胺的合成。

  摘要：

  描述了C（2）-对称的1,4-二胺在氨基酸衍生的环状膦酰胺1-3的合成中的制备和利用。1,4-二胺是通过三种方法合成的：（i）氨基酸/富马酰氯偶联，然后进行酰胺还原；（ii）氨基酸/ 1,4-二胺偶联，然后进行酰胺还原；以及（iii）模板-支持的闭环复分解/水解序列。通过将C（2）对称的1,4-二胺缩合到P（III）中心，然后进行氧化来制备伪C（2）对称的环状膦酰胺1-3。

  DOI：

  10.1021/jo005545q
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 N-allyl (L)-leucine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2S)-2-[[chloro(methyl)phosphoryl]-prop-2-enylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  空间上需要氨基酸的环状膦酰胺的合成。

  摘要：

  描述了C（2）-对称的1,4-二胺在氨基酸衍生的环状膦酰胺1-3的合成中的制备和利用。1,4-二胺是通过三种方法合成的：（i）氨基酸/富马酰氯偶联，然后进行酰胺还原；（ii）氨基酸/ 1,4-二胺偶联，然后进行酰胺还原；以及（iii）模板-支持的闭环复分解/水解序列。通过将C（2）对称的1,4-二胺缩合到P（III）中心，然后进行氧化来制备伪C（2）对称的环状膦酰胺1-3。

  DOI：

  10.1021/jo005545q

文献信息

• A Temporary Phosphorus Tether/Ring-Closing Metathesis Strategy to Functionalized 1,4-Diamines
  作者：Kevin T. Sprott、Matthew D. McReynolds、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol016828n

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]The synthesis of 1,4-diamines containing the (Z)-1,4-diaminobut-2-ene subunit via a temporary phosphorus tether/RCM strategy is described. We have developed a new method utilizing phosphorus nuclei as suitable temporary tethers for the coupling of nonracemic allylic amines. This approach allows for the generation of C-2-symmetric and unsymmetric 1,4-diamines 1-3, which may have considerable synthetic and biological utility. This represents the first synthetic pathway for the expedient coupling of two amines via a temporary tether approach.
• Sprott; McReynolds; Hanson, Synthesis, 2001, # 4, p. 612 - 620
  作者：Sprott、McReynolds、Hanson

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of <i>P</i>-Chiral Amino Acid-Derived Phosphonamidic Anhydrides
  作者：Kevin T. Sprott、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo000631b

  日期：2000.7.1

  The synthesis of an array of P-chiral amino acid-derived phosphonamidic anhydrides is described. These anhydrides are prepared by condensation of allylated amino acids 19-22 with methyl- or vinylphosphonic dichlorides 23 or 24 to produce three diastereomeric anhydrides 4-11a-c in good to excellent yields. The mechanistic issues concerning anhydride formation are discussed and supported by experimental results. Vinylphosphonamidic anhydrides 8-11 are further derivatized via the ring-closing metathesis (RCM) reaction to yield amino acid-derived bicyclic phosphonamidic anhydrides.
• The Synthesis of Sterically Demanding Amino Acid-Derived Cyclic Phosphonamides
  作者：Kevin T. Sprott、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/jo005545q

  日期：2000.11.1

  4-diamines in the synthesis of amino acid-derived cyclic phosphonamides 1-3 are described. The 1,4-diamines are synthesized via three methods: (i) amino acid/fumaryl chloride coupling followed by amide reduction, (ii) amino acid/1,4-diamine coupling followed by amide reduction, and (iii) a template-supported ring-closing metathesis/hydrolysis sequence. The pseudo C(2)-symmetric cyclic phosphonamides 1-3 are

  描述了C（2）-对称的1,4-二胺在氨基酸衍生的环状膦酰胺1-3的合成中的制备和利用。1,4-二胺是通过三种方法合成的：（i）氨基酸/富马酰氯偶联，然后进行酰胺还原；（ii）氨基酸/ 1,4-二胺偶联，然后进行酰胺还原；以及（iii）模板-支持的闭环复分解/水解序列。通过将C（2）对称的1,4-二胺缩合到P（III）中心，然后进行氧化来制备伪C（2）对称的环状膦酰胺1-3。