8-allyl-2H-chromen-2-one | 176046-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-allyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-(prop-2-en-1-yl)coumarin；8-(2-propen-1-yl)-2H-chromen-2-one；8-allylcoumarin；8-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 176046-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD03312787
• 分子量: 186.21
• InChiKey: IISICPFFRHSFAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-2H-chromen-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(2-oxo-2H-chromen-8-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118130

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 8-allyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of ortho-hydroxycinnamates to coumarins under mild conditions: A nucleophilic organocatalysis approach

  摘要：

  (E)-烷基ortho-羟基肉桂酸酯在140–250°C的高温下环化为香豆素。我们发现，在MeOH溶液中使用三-n-丁基膦（20 mol％）作为亲核有机催化剂，可以在更温和的条件下（60–70°C）进行环化。通过Wittig反应将ortho-羟基芳基醛与Ph₃P=CHCO₂Me反应，制备了几种香豆素，得到(E)-甲基ortho-羟基肉桂酸酯，随后进行膦催化的环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.186

文献信息

• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenylpropanoids and Coumarins: Total Synthesis of Osthol
  作者：Daniela Konrádová、Hana Kozubíková、Karel Doležal、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/ejoc.201701021

  日期：2017.9.25

  A method was developed for the microwave-assisted one-pot synthesis of phenylpropanoids, monolignols, and coumarins. The chosen reaction conditions determine whether a cinnamic acid or coumarin derivative is produced. The optimized reaction conditions were also applied to the synthesis of osthol (13) and several other natural products.

  开发了一种微波辅助一锅合成苯丙烷，单木酚和香豆素的方法。选择的反应条件决定了是否生成肉桂酸或香豆素衍生物。优化的反应条件也被用于合成薄荷醇（13）和其他几种天然产物。
• Polyphosphoric acid-promoted synthesis of coumarins lacking substituents at positions 3 and 4
  作者：Li-Shou Yang、Yu Wang、En-Hua Wang、Jan Yang、Xiong Pan、Xiu Liao、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1792498

  日期：2020.10.17

  Abstract Coumarins have recently emerged as a hot topic of research due to their diverse pharmacological properties. This work described a method for the synthesis of 3,4-diunsubstituted coumarins promoted by polyphosphoric acid (PPA) from salicylaldehydes and acetic anhydride. Various coumarins were produced in good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 香豆素由于其多种药理特性，最近成为研究的热点。这项工作描述了一种从水杨醛和乙酸酐合成 3,4-二未取代香豆素的方法，该方法由多磷酸 (PPA) 促进。各种香豆素以良好到极好的收率生产。图形概要
• 一种香豆素类衍生物的合成方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111662264B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供一种香豆素类衍生物的合成方法，合成步骤为：先加入多聚磷酸PPA和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺DMF，再依次加入取代水杨醛、醋酸酐，氮气保护下加热搅拌反应3‑6h；反应结束后分离纯化，即得香豆素类衍生物纯品。本发明合成方法为首次公开，其反应时间短、操作简单、催化剂使用量少且廉价易得，衍生物产率较好，不但为香豆素类衍生物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率提供了更多可能。
• Antibacterial Agents
  申请人：Miller William Henry

  公开号：US20090054418A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  2H-chromen-2-one derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  本文揭示了用于治疗哺乳动物，尤其是人类细菌感染的2H-香豆素衍生物。