1-[4-(2-硝基苯氧基)苯基]乙酮 | 23699-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[4-(2-硝基苯氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(2-nitrophenoxy) acetophenone)
• 英文别名: 1-[4-(2-nitro-phenoxy)-phenyl]-ethanone；1-[4-(2-Nitro-phenoxy)-phenyl]-aethanon；2-(4-acetylphenoxy)nitrobenzene；4-(2-nitrophenoxy)acetophenone；4-(o-Nitrophenoxy)-acetophenon；p-(o-Nitrophenoxy)acetophenone；1-(4-(2-Nitrophenoxy)phenyl)ethanone；1-[4-(2-nitrophenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 23699-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD07265744
• 分子量: 257.246
• InChiKey: LMJUIIVLTHMZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  393.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-硝基苯氧基)苯基]乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-((2-(4-acetylphenoxy)phenyl)amino)ethylidene)-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯醚衍生物通过αT5环的移动占据微管蛋白中秋水仙碱位点上环己二酮化合物的扩展结合位点

  摘要：

  微管靶向剂代表了抗癌剂开发中非常活跃的舞台。特别地，正在深入研究在微管蛋白中的秋水仙碱位点结合的化合物，并且最近在该结合位点上可获得的结构信息允许新配体的结构定向设计。我们最近报道的与微管蛋白和微管蛋白-DAMA-秋水仙碱复合物结合的环己二酮衍生物TUB075的高分辨率X射线结构的结构比较显示了αT5环的构象变化。通过微管蛋白-DAMA-秋水仙碱结合位点的基于网格的计算分析，我们在秋水仙碱位点中发现了一个新的有利结合区，而我们的前导TUB075尚未对此进行探索。因此，根据结构指导设计，已经合成了新的环己二酮衍生物，并进行了微管蛋白结合和细胞分析测试。结果，我们确定了具有IC的二苯醚衍生物针对三种不同的肿瘤细胞系，大约10–40 nM处的50值和与秋水仙碱相似的微管蛋白亲和常数大约在10 7  M -1附近。如预期的那样，他们以低至0.08μM的浓度停止了G2 / M期的细胞周期进程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.045
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 对羟基苯乙酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到1-[4-(2-硝基苯氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  二苯醚衍生物通过αT5环的移动占据微管蛋白中秋水仙碱位点上环己二酮化合物的扩展结合位点

  摘要：

  微管靶向剂代表了抗癌剂开发中非常活跃的舞台。特别地，正在深入研究在微管蛋白中的秋水仙碱位点结合的化合物，并且最近在该结合位点上可获得的结构信息允许新配体的结构定向设计。我们最近报道的与微管蛋白和微管蛋白-DAMA-秋水仙碱复合物结合的环己二酮衍生物TUB075的高分辨率X射线结构的结构比较显示了αT5环的构象变化。通过微管蛋白-DAMA-秋水仙碱结合位点的基于网格的计算分析，我们在秋水仙碱位点中发现了一个新的有利结合区，而我们的前导TUB075尚未对此进行探索。因此，根据结构指导设计，已经合成了新的环己二酮衍生物，并进行了微管蛋白结合和细胞分析测试。结果，我们确定了具有IC的二苯醚衍生物针对三种不同的肿瘤细胞系，大约10–40 nM处的50值和与秋水仙碱相似的微管蛋白亲和常数大约在10 7  M -1附近。如预期的那样，他们以低至0.08μM的浓度停止了G2 / M期的细胞周期进程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.045

文献信息

• 2-Phenoxyaniline derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Inc.

  公开号：US06162832A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  A 2-phenoxyaniline derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkoxy group, R.sup.2 is a halogen atom or a nitro group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  由以下结构式表示的2-苯氧基苯胺衍生物：其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧基团，R.sup.2是卤原子或硝基团，R.sup.3是氢原子或卤原子，或其药用可接受的盐。
• [DE] (HETERO)CYCLYL(THIO) CARBONSÄUREANILIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN<br/>[EN] (HETERO)CYCLYL(THIO) CARBOXYLIC ACID ANILIDES FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] ANILIDES DE L'ACIDE (HETERO)CYCLYL(THIO) CARBOXYLIQUE POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS NUISIBLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027193A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Die Erfindung betrifft (Hetero)cyclyl(thio)carbonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen: A Phenyl oder ein wenigstens einfach ungesättigter 5- oder 6-gliedrigen Heterocyc­lus mit 1, 2 oder 3, unter N, O, S, S(=O) und S(=O)2 ausgewählten Heteroatomen als Ringglieder, wobei Phenyl und der wenigstens einfach ungesättigte 5- oder 6-gliedrige Heterocyclus unsubstituiert sein können oder gemäß der Beschrei­bung substituiert sein können; B ein Rest der allgemeinen Formel worin die Variablen R3, R4, R5 und der Index m die in den Ansprüchen und der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen; Y Sauerstoff oder Schwefel; R1 H, OH, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl oder Halogenalkoxy; R2 Halogen, Nitro, CN, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Ha­logencycloalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder Halogenalkoxy; und n 0, 1, 2, 3 oder 4; und die landwirtschaftlich brauchbaren Salze davon. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der (Hetero)cyclyl(thio)carbonsäureanilide der allgemeinen Formel (I) und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen und ein Pflanzenschutzmittel, enthal­tend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder ein landwirt­ schaftlich verträgliches Salz davon.

  这项发明涉及一般式（I）的（杂）环丙硫基（硫）羧酰苯胺，其中变量具有以下含义：A苯基或至少一个简单不饱和的5-或6-元杂环，其具有1、2或3个在N、O、S、S（=O）和S（=O）2中选择的杂原子作为环元素，其中苯基和至少一个简单不饱和的5-或6-元杂环可以是未取代的，也可以根据描述被取代；B为一般式的残基，其中变量R3、R4、R5和指数m具有权利要求和描述中所指定的含义；Y为氧或硫；R1为H、OH、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基或卤代烷氧基；R2为卤素、硝基、CN、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；n为0、1、2、3或4；以及其农业可用盐。此外，该发明还涉及使用一般式（I）的（杂）环丙硫基（硫）羧酰苯胺及其农业可接受的盐来对抗有害真菌的用途，以及一种对抗有害真菌的方法和一种植物保护剂，其中至少含有一种一般式（I）的化合物和/或其农业可接受的盐。
• 2-PHENOXYANILINE DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP1031556A1

  公开（公告）日：2000-08-30

  A 2-phenoxyaniline derivative represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom or a lower alkoxy group, R2 is a halogen atom or a nitro group, and R3 is a hydrogen atom or a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种由式表示的 2-苯氧基苯胺衍生物： 其中 R1 是氢原子或低级烷氧基，R2 是卤素原子或硝基，R3 是氢原子或卤素原子，或其药学上可接受的盐。
• Narsaiah, A. Venkat; Nagaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2478 - 2481
  作者：Narsaiah, A. Venkat、Nagaiah

  DOI：——

  日期：——
• Kimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 358
  作者：Kimoto et al.

  DOI：——

  日期：——