4-carboxy-1-methylpyridinium inner salt monohydrate | 824-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-1-methylpyridinium inner salt monohydrate
• 英文别名: 4-carboxy-1-methylpyridinium betaine；4-carboxy-1-methylpyridinium；4-carboxy-1-methyl-pyridinium betaine；4-Carboxy-1-methyl-pyridinium-betain；N-Methyl-pyridinium-p-carboxylat；1-Methylpyridinium-4-carboxylat；Isotrigonelline；1-methylpyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 824-77-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: QITIEADGFBVLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-1-methylpyridinium inner salt monohydrate 在 盐酸 作用下， 生成 4-carboxy-1-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-1-甲基吡啶鎓氯化物的结构和振动光谱的 X 射线和从头算研究

  摘要：

  摘要 氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-羧基-1-甲基氯化吡啶（1-Me-异烟酸氯化物，1-甲基-异烟酸氯化物）、MINH·Cl、晶体和分离出的分子已通过 X 射线衍射、FTIR、拉曼、 1 H 和 13 C NMR 光谱、B3LYP、MP2 和 MP3 理论方法进行了研究。在晶体中，复杂结构由 2.940(3) A 的 O–H⋯Cl - 氢键和 N + ⋯Cl - 离子间静电相互作用稳定。在分离的分子中，根据 B3LYP、MP2 和 MP3 计算，Cl - 阴离子分别参与较短的 O-H⋯Cl - 氢键，分别为 2.931、2.856 和 2.880 A，并形成一个独特的分子内静电接触。计算的键长和键角与 X 射线数据非常吻合，除了 COOH 基团的构象，它在晶体中是顺式 (syn)，在分离的分子中是反式 (anti)。根据 MP2/ccpVDZ 计算的频率和强度，初步确定了 MINH·Cl

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.02.062
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 生成 4-carboxy-1-methylpyridinium inner salt monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Kirpal, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of imidazole with toluene-4-sulfonate salts of substituted phenyl N-methylpyridinium-4-carboxylate esters: special base catalysis by imidazole
  作者：Matthew J. Colthurst、Andrew Williams

  DOI：10.1039/b301936p

  日期：——

  the imidazole concentration present as free base. The parameters k2 and k3 fit Brønsted type free energy correlations against the pKa of the leaving phenol with betaLg values of -0.65 and -0.42 respectively. The imidazolysis is insensitive to catalysis by general bases and yet k3 for the 3-cyanophenyl ester possesses a deuterium oxide solvent isotope effect of 4.43 consistent with rate limiting proton

  咪唑在水溶液中与取代的N-甲基吡啶-4-羧酸苯基酯的甲苯-4-磺酸盐的反应遵循速率定律：k（obs）-k（背景）= k2 [Im] + k3 [Im] 2其中[Im]是作为游离碱存在的咪唑浓度。参数k2和k3分别对应于β-Lg值为-0.65和-0.42的布朗斯台德型自由能与离去苯酚的pKa的关系。咪唑分解对通用碱的催化不敏感，但是3-氰基苯基酯的k 3具有4.43的氘化氧溶剂同位素效应，与限速质子转移一致。提出了一种特殊的催化功能，用于通过k3分解四面体加成中间体（T +/-），其中催化的咪唑与剩余的酚酸根离子发生亲电相互作用，并在限速步骤中与随后的非限速ArO一起从氮中除去质子-C键裂变。这与k3过渡结构中剩余氧的有效电荷变化相符，该变化比两性离子中间体的平衡形成所预期的正电荷（-0.60）更正（-0.42）。离开氧气时的催化功能可能是NH作为氢键供体的亲电作用。在k2步骤中，对于3-氰基苯基酯，氘化溶剂的同位素效应为1
• Lukes et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 949,951
  作者：Lukes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 199,200
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen bonds and conformational analysis of bis(1-methylisonicotinate) hydrochloride monohydrate by X-ray diffraction, vibrational spectra and B3LYP calculations
  作者：M. Szafran、A. Katrusiak、Z. Dega-Szafran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.01.033

  日期：2006.8

  In the crystal structure of bis(1-methylisonicotinate) hydrochloride monohydrate, (MIN)(2)H.Cl-H2O, 1-methylisonicotinate betaines are hemiprotonated and form a homoconjugated cation through a short asymmetric O . H . O hydrogen bond of length 2.456(3) angstrom. Water molecules and Cl- anions are linked alternatively by hydrogen bonds of lengths 3.202(3) and 3.282(2) angstrom into planar zigzag chains along the [c] direction. The Cl- anion additionally interacts electrostatically with two positively charged nitrogen atoms of the neighboring MIN molecules. The most stable conformers of (MIN)(2)H . Cl . H2O, (MIN)(2)H . Cl, (MIN)(2)H . H2O and (MIN)(2)H have been analyzed by the B3LYP/6-31G(d,p) calculations in order to determine the influence of the anion and water molecule on the hydrogen bond in the homoconjugated MIN . H . MIN unit. The FTIR spectrum of (MIN)(2)H . Cl . H2O shows a broad and intense absorption in the 1500-400 cm(-1) region, typical for short hydrogen bonds. The bands at 3416 and 3378 cm(-1) confirm the presence of medium-strong hydrogen bonds between water molecules and Cl- anions. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ciusa; Buccelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 393,398
  作者：Ciusa、Buccelli

  DOI：——

  日期：——