4-carboxy-1-methylpyridinium chloride | 5746-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-1-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-Methylpyridin-1-ium-4-carboxylate--hydrogen chloride (1/1)；1-methylpyridin-1-ium-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 5746-18-9
• 化学式: C₇H₈NO₂*Cl
• 分子量: 173.599
• InChiKey: XGRUGEJMSKBMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-1-methylpyridinium chloride 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 1-甲基哌啶-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Quasi-Favorskii Rearrangement. I. The Preparation of Demerol and β-Pethidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a047
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxy-1-methylpyridinium iodide 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-carboxy-1-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-1-甲基吡啶鎓氯化物的结构和振动光谱的 X 射线和从头算研究

  摘要：

  摘要 氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-羧基-1-甲基氯化吡啶（1-Me-异烟酸氯化物，1-甲基-异烟酸氯化物）、MINH·Cl、晶体和分离出的分子已通过 X 射线衍射、FTIR、拉曼、 1 H 和 13 C NMR 光谱、B3LYP、MP2 和 MP3 理论方法进行了研究。在晶体中，复杂结构由 2.940(3) A 的 O–H⋯Cl - 氢键和 N + ⋯Cl - 离子间静电相互作用稳定。在分离的分子中，根据 B3LYP、MP2 和 MP3 计算，Cl - 阴离子分别参与较短的 O-H⋯Cl - 氢键，分别为 2.931、2.856 和 2.880 A，并形成一个独特的分子内静电接触。计算的键长和键角与 X 射线数据非常吻合，除了 COOH 基团的构象，它在晶体中是顺式 (syn)，在分离的分子中是反式 (anti)。根据 MP2/ccpVDZ 计算的频率和强度，初步确定了 MINH·Cl

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.02.062

文献信息

• Degradation of Three Related Bis(Pyridinium)Aldoximes in Aqueous Solutions at High Concentrations: Examples of Unexpectedly Rapid Amide Group Hydrolysis
  作者：William D. Korte、Ming L. Shih

  DOI：10.1002/jps.2600820805

  日期：1993.8

  The principal initial degradation products of two bis(pyridinium)aldoxime organophosphate-inhibited acetylcholinesterase reactivators, 1 (HI-6) and 3 (HS-6), in concentrated nonbuffered aqueous solutions approximating potential therapeutic dosage concentrations were found to be the carboxylic acid derivatives 2 and 4 formed from the hydrolysis of the amide functional group. Compounds 2 and 4 were prepared

  发现在浓度接近潜在治疗剂量浓度的浓非缓冲水溶液中，两种双（吡啶）醛肟肟有机磷酸酯抑制的乙酰胆碱酯酶活化剂1（HI-6）和3（HS-6）的主要初始降解产物是羧酸衍生物。由酰胺官能团的水解形成的图2和4。通过在高浓度羟胺盐酸盐存在下加热1和3制备化合物2和4，并通过1H和13C NMR，IR和UV分析对其进行表征。确定了在类似条件下1和3以及模型化合物5、7和8中酰胺基水解速率的估算值。
• Ionically Tagged Ru-Alkylidenes for Metathesis Reactions under Biphasic Liquid-Liquid Conditions
  作者：Benjamin Autenrieth、Felix Willig、Dominik Pursley、Stefan Naumann、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/cctc.201300199

  日期：2013.10

  The synthesis of the novel ionic Ru–alkylidenes [Ru[(4‐CO2)(1‐CH3)Py+)]2(IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)][OTf−]2 (1, IMesH2=1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene, Py=pyridine, OTf−=triflate) and [RuCl[(4‐CO2)(1‐CH3)Py+)](IMesH2)(CH‐2‐(2‐PrO)‐C6H4)][OTf−] (2) is reported. Catalysts 1 and 2 were successfully used in various metathesis reactions under biphasic liquid–liquid conditions using 1‐butyl‐2,3‐dimethylimidazolium

  新型离子型Ru-亚烷基[Ru [（4-CO 2）（1-CH 3）Py +）] 2（IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）的合成] [光学传递函数- ] 2（1，的iMesh 2 = 1,3- dimesitylimidazolin -2-亚基，PY =吡啶，光学传递函数- =三氟甲磺酸酯），并将[RuCl [（4- CO 2）（1-CH 3）PY +） ] [IMesH 2）（CH-2-（2-PrO）-C 6 H 4）] [OTf - ]（2）被报道。催化剂1和2可以成功地用于双相液-液条件下的各种复分解反应中，使用1-丁基-2,3-二甲基咪唑四氟硼酸酯和庚烷作为液相。浸入庚烷相的钌非常少（<0.4％），转化为Ru污染了0.3-2.5 ppm的产物。1和2在有机溶剂中和双相条件下均显示出可比的反应性。催化剂1和2也成功地用于在支持的液-液条件下油酸甲酯和1,7-辛
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 109,115
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steenken; Telo; Novais, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4701 - 4709
  作者：Steenken、Telo、Novais、Candeias

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen bonds and conformational analysis of bis(1-methylisonicotinate) hydrochloride monohydrate by X-ray diffraction, vibrational spectra and B3LYP calculations
  作者：M. Szafran、A. Katrusiak、Z. Dega-Szafran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.01.033

  日期：2006.8

  In the crystal structure of bis(1-methylisonicotinate) hydrochloride monohydrate, (MIN)(2)H.Cl-H2O, 1-methylisonicotinate betaines are hemiprotonated and form a homoconjugated cation through a short asymmetric O . H . O hydrogen bond of length 2.456(3) angstrom. Water molecules and Cl- anions are linked alternatively by hydrogen bonds of lengths 3.202(3) and 3.282(2) angstrom into planar zigzag chains along the [c] direction. The Cl- anion additionally interacts electrostatically with two positively charged nitrogen atoms of the neighboring MIN molecules. The most stable conformers of (MIN)(2)H . Cl . H2O, (MIN)(2)H . Cl, (MIN)(2)H . H2O and (MIN)(2)H have been analyzed by the B3LYP/6-31G(d,p) calculations in order to determine the influence of the anion and water molecule on the hydrogen bond in the homoconjugated MIN . H . MIN unit. The FTIR spectrum of (MIN)(2)H . Cl . H2O shows a broad and intense absorption in the 1500-400 cm(-1) region, typical for short hydrogen bonds. The bands at 3416 and 3378 cm(-1) confirm the presence of medium-strong hydrogen bonds between water molecules and Cl- anions. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.