1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorotetradecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorotetradecane
• 化学式: C₁₄H₁₈F₁₂
• 分子量: 414.278
• InChiKey: LWHLACGHNNRVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-tetradecane 在 一水合肼 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorotetradecane
  参考文献：
  名称：

  聚卤代烷烃的研究。五，一种新的还原系统：水合锌/肼

  摘要：

  使用水合锌/肼作为新的还原系统，多氟烷基卤化物如Cl（CF 2）n H（1a–c，n = 4，6，8），Cl（CF 2）n I（1e，n = 4， 6，8）和R（CF 2）n Cl（n = 4，6，1h，i）已转换为相应的还原产物H（CF 2）n H（2a–g，n = 4，6，8 ）和R（CF 2）n H（n = 4，6，2h，i）高产。在1m反应中CF 2 C1的还原速度比CHI快。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03232-3

文献信息

• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）
• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。
• Studies on polyhaloalkanes. V. A new reduction system: zinc/hydrazine hydrate
  作者：Fang-Hong Wu、Bing-Nan Huang、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03232-3

  日期：1995.8

  zinc/hydrazine hydrate as a new reduction system, polyfluoroalkyl halides such as Cl(CF2)nH (1a–c, n = 4, 6, 8), Cl(CF2)nI (1e, n=4, 6, 8) and R(CF2)nCl (n = 4, 6, 1h,i) have been converted to the corresponding reduction products H (CF2)nH (2a–g, n = 4, 6, 8) and R(CF2)nH (n = 4, 6, 2h, i) in high yield. Reduction of the CF2C1 group was faster than that of the CHI in the reaction of 1m.

  使用水合锌/肼作为新的还原系统，多氟烷基卤化物如Cl（CF 2）n H（1a–c，n = 4，6，8），Cl（CF 2）n I（1e，n = 4， 6，8）和R（CF 2）n Cl（n = 4，6，1h，i）已转换为相应的还原产物H（CF 2）n H（2a–g，n = 4，6，8 ）和R（CF 2）n H（n = 4，6，2h，i）高产。在1m反应中CF 2 C1的还原速度比CHI快。