(-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydro-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydro-1-naphthol
• 英文别名: (1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SFQYQPZTIRBWIC-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-N-(2-carboxy-4,5-dichlorobenzoyl)-10,2-camphorsultam 、 (-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydro-1-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4,5-Dichloro-2-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl)-benzoic acid (1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper Phosphoramidite Catalyzed Enantioselective Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes:  Remarkable Reversal of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]An unprecedented copper phosphoramidite catalyzed enantioselective alkylative ring-opening reaction of oxabenzonorbornadiene derivatives with dialkylzinc reagents is reported. The reaction shows high levels of ant stereoselectlvity (up to anti/syn >99:1), complementary to the Pd(0)-catalyzed syn-selective ring-opening protocol, allowing a new entry to anti-dihydronaphthols with high enantioselectivity (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol026220u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 三乙基铝 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,1-diphenyl-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)phosphinamine 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.05h， 以79%的产率得到(-)-(1S,2R)-2-ethyl-1,2-dihydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧杂苯并降冰片二烯与格氏试剂和铝试剂的不对称开环反应

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216838

文献信息

• Copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents
  作者：Renaud Millet、Tania Bernardez、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.219

  日期：2009.7

  The desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand is described. The corresponding homoallylic alcohols are obtained in high yield, diastereoselectivity, and enantiomeric excess. Furthermore the first anti enantioselective desymmetrization with aromatic nucleophiles is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.