N-tert-butylsulfamide | 49689-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butylsulfamide
• 英文别名: N-t-butylsulfamide；(Tert-butylsulfamoyl)amine；2-methyl-2-(sulfamoylamino)propane
• CAS: 49689-97-6
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 152.217
• InChiKey: HYIPUSUKAXTWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylsulfamide 、 乙酸酐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-(N-(tert-butyl)sulfamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Green Method for N-acylation of Amines and Sulfonamides under Ultrasound Irradiation

  摘要：

  报告了一种在无催化剂和无溶剂条件下，在聚焦超声波辐照下酰化结构多样的胺和磺酰胺的简便而通用的方法。这种方法有几个优点，如操作条件简单易行、耗时少、产率高。酰化反应是用乙酸酐进行的。合成产物的所有结构均已通过核磁共振和质谱鉴定。

  DOI：

  10.13005/ojc/330348
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基-2-丙基)氨磺酰氯化物 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-tert-butylsulfamide
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic acid cleavage of N-tert-butyl amides. New synthesis of primary sulfamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a034

文献信息

• An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions
  作者：Souad Ouarna、Hacène K’tir、Salah Lakrout、Hamida Ghorab、Aïcha Amira、Zineb Aouf、Malika Berredjem、Nour Aouf

  DOI：10.13005/ojc/310235

  日期：2015.6.20

  An eco-friendly, simple, mild, chemo selective and highly efficient procedure for the acylation of primary and secondary amine function in various structurally and electronically aliphatic and aromatic compounds affording their corresponding N-Ac derivatives is developed. Mild conditions, simplicity and easier work-up are the main advantages of this method.

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。
• CATIONIC CONTRAST AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US20160287726A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Gadolinium complexes for use as contrast agents, and methods for making and using the gadolinium complexes, are described. The contrast agent complexes preferably have a net positive charge, and can electrostatically interact with glycosaminoglycans to improve the delineation of fine tears within cartilage, detection of cartilage degeneration, or assessment of cartilage thickness, morphology, or glycosaminoglycan content via magnetic resonance imaging.

  描述了用作对比剂的钆配合物，以及制备和使用钆配合物的方法。对比剂配合物最好具有净正电荷，并且可以与糖氨基聚糖发生静电相互作用，以改善软骨内细小撕裂的描绘，检测软骨退化，或通过磁共振成像评估软骨厚度、形态或糖氨基聚糖含量。
• N-(Alkylsulfamoyl)aldimines: easily deprotected precursors for diarylmethylamine synthesis
  作者：Rosemary H. Crampton、Martin Fox、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.006

  日期：2013.5

  The sequential reaction of chlorosulfonyl isocyanate with t-BuOH, t-BuNH2 and TFA allows formation of H2NSO2NHBut. Condensation of the latter with Ar1CHO in the presence of Ti(OEt)4 provides the activated imines Ar1CHNSO2NHBut (59–89%). Commercially available boronic acids add to these imines with good stereoselectivity (76–98% ee) using readily available diene ligands. Simple deprotection with 5%

  氯磺酰基异氰酸酯与t- BuOH，t- BuNH 2和TFA的顺序反应允许形成H 2 NSO 2 NHBu t。后者在Ti（OEt）4存在下与Ar 1 CHO缩合可提供活化的亚胺Ar 1 CHNSO 2 NHBu t（59-89％）。使用现成的二烯配体，可商购获得的硼酸以良好的立体选择性（76-98％ee）加到这些亚胺上。用在吡啶中的5％w / w水简单脱保护得到游离的Ar 1 CHNH 2 Ar 2。
• Simple, rapid, and clean condensation of sulfonamide and maleic anhydride derivatives: Synthesis of novel 1<i>H</i>- Pyrrole-2,5-diones under heterogeneous conditions
  作者：Chafika Bougheloum、Samia Guezane Lakoud、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/10426507.2016.1193504

  日期：2016.10.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT H6P2W18O62 is used as an efficient catalyst for the synthesis of novel N-substituted sulfonyl maleimides (1H-Pyrrole-2,5-diones) via the condensation of sulfonamide and maleic anhydride derivatives. The Dawson heteropolyacid was used with a catalytic amount of 2 mmol% in acetonitrile at reflux. The reuse of H6P2W18O62 as heterogeneous catalyst several times without decrease

  图形摘要 摘要 H6P2W18O62 可用作通过磺酰胺和马来酸酐衍生物缩合合成新型 N-取代磺酰基马来酰亚胺（1H-吡咯-2,5-二酮）的有效催化剂。Dawson 杂多酸在回流下以在乙腈中的催化量为 2 mmol% 使用。H6P2W18O62 作为多相催化剂多次重复使用而不会降低其活性、反应时间短、易于分离所需产物且产率良好至极好显示了这种新方法的优点。
• Efficient<i>N</i>-acylation of sulfonamides using cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid as catalyst: Synthesis of new<i>N</i>-acyl sulfonamides and cyclic imides
  作者：Nesma Benali、Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1535077

  日期：2018.12.17

  Abstract N-acylation of substituted sulfonamides with different anhydrides in the presence of Cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as an efficient and reusable catalyst was investigated for the first time. Cs5HP2W18O62 was used with a catalytic amount in water as a green solvent. At room temperature, a series of N-acylsulfonamides were synthesized, while under refluxing conditions

  摘要 首次研究了在 Wells-Dawson 杂多酸铯盐 (Cs5HP2W18O62) 存在下，取代磺酰胺与不同酸酐的 N-酰化反应，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂。Cs5HP2W18O62 以催化量在水中用作绿色溶剂。在室温下合成了一系列N-酰基磺酰胺，在回流条件下得到了新的含有磺酰基的环状酰亚胺。原子经济性、高产率、易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用是该过程的关键特征。图形摘要