magnolol diacetate | 68592-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: magnolol diacetate
• 英文别名: 5,5'-Diallyl-2,2'-biphenyldiol diacetate；[2-(2-acetyloxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenyl] acetate
• CAS: 68592-17-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: PMCFDLCUUNJBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnolol diacetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Older Women's Community Mobility: A Qualitative Exploration

  摘要：

  摘要居住在社区的老年妇女所经历的许多限制都与她们在社区内的流动性有关。这项定性研究从马尼托巴省温尼伯市居住在社区的老年妇女的角度探讨了社区流动性问题。通过现有数据库确定了 23 名老年妇女（平均年龄为 75.9 岁），并对她们进行了半结构式访谈。除了进行日常生活工具性活动和参加社交及娱乐活动的旅行外，参与研究的妇女还描述了为履行社会义务（如参加葬礼、探望生病的朋友）而进行的旅行，并强调了这些旅行的重要性。妇女们在城市中的出行受到了她们对风险的感知以及在白天、傍晚和恶劣天气下为尽量减少或避免风险而采取的策略的影响。自主的社区流动为妇女提供了一种独立感和控制感。研究结果对医疗服务提供者和社区计划制定者在社区中维护老年妇女的工作具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1017/s0714980800000659
• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 生成 magnolol diacetate
  参考文献：
  名称：

  KIJJOA, ANAKE;PINTO, MADALENA M. M.;TANTISEWIE, BUMRUNG;HERZ, WERNER, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1284-1286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Synthesis and biological evaluation of magnolol derivatives as melatonergic receptor agonists with potential use in depression
  作者：Tong-Hua Yang、Yun-Bao Ma、Chang-An Geng、De-Xiu Yan、Xiao-Yan Huang、Tian-Ze Li、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.027

  日期：2018.8

  mortality and morbidity rates worldwide. By our random screening, it was first revealed that 23 magnolol derivatives were synthesized followed by in vitro and in vivo evaluation of their antidepressive potential. Compound 7c was found to be the most promising compound, with EC50 values of 396.5 and 383.0 μM agitating on MT1 and MT2 receptors, respectively. Additionally, we carried out in vivo experiments

  抑郁症与全世界高死亡率和高发病率有关。通过我们的随机筛选，首先揭示了合成了23种厚朴酚衍生物，然后在体内和体外评估了它们的抗抑郁潜力。发现化合物7c是最有前途的化合物，在MT 1和MT 2受体上的EC 50值分别为396.5和383.0μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物7c的功效和安全性。; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致抑郁症小鼠模型（强迫游泳试验和尾巴悬吊试验）的固定时间大大减少；通过确定其对不同小鼠大脑区域中单胺神经递质及其代谢产物水平的影响，探索其作用机制。急性毒性研究表明，7c的50％致死剂量（LD50）高于2000 mg / kg，口服总共鉴定出25种7c代谢物，包括I期5种代谢物和II期20种代谢物。总而言之，这些结果表明厚朴酚衍生物7c是用于开发新的化学类抗抑郁药的有前途的先导化合物。
• [EN] MITO-HONOKIOL COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MITO-HONOKIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2016201188A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention provides mito-honokiol compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the mito-honokiol compounds in the treatment of cancer.

  本发明提供了mito-honokiol化合物、其药物组合物以及使用mito-honokiol化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis of magnolol and honokiol derivatives and their effect against hepatocarcinoma cells
  作者：Margherita Maioli、Valentina Basoli、Paola Carta、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori、Sara Cruciani、Pier Andrea Serra、Giovanna Delogu

  DOI：10.1371/journal.pone.0192178

  日期：——

  The hepatocellular carcinoma is one of the most common malignant tumour with high level of mortality rate due to its rapid progression and high resistance to conventional chemotherapies. Thus, the search for novel therapeutic leads is of global interest. Herein, a small set of derivatives of magnolol 1 and honokiol 2, the main components of Magnolia grandiflora and Magnolia obovata, were evaluated in in vitro assay using tumoral hepatocytes. The pro-drug approach was applied as versatile strategy to the improve bioactivity of the compounds by careful transformation of the hydroxyl groups of magnolol 1 and honokiol 2 in suitable ester derivatives. Compounds 10 and 11 resulted to be more potent than the parental honokiol 2 at concentration down to 1 μM with complete viability of treated fibroblast cells up to concentrations of 80 μM. The combination of a butyrate ester and a bare phenol-OH group in the honokiol structure seemed to play a significant role in the antiproliferative activity identifying an interesting pharmacological clue against hepatocellular carcinoma.

  肝细胞癌是最常见的恶性肿瘤之一，由于其进展迅速和对传统化疗的耐药性强，死亡率很高。因此，寻找新的治疗线索受到全球关注。在此，研究人员利用肿瘤肝细胞，在体外试验中评估了木兰醇 1 和厚朴酚 2（厚朴和白玉兰的主要成分）的一小部分衍生物。通过将厚朴酚 1 和厚朴酚 2 的羟基仔细转化为合适的酯类衍生物，将原药方法作为提高化合物生物活性的多功能策略加以应用。结果发现，化合物 10 和 11 在浓度低至 1 μM 时比亲代的 honokiol 2 更有效，在浓度高达 80 μM 时，经处理的成纤维细胞可完全存活。在 honokiol 的结构中，丁酸酯和裸露的苯酚-OH 基团的组合似乎在抗增殖活性中发挥了重要作用，为抗击肝细胞癌提供了一条有趣的药理学线索。
• Methylation and Esterification of Magnolol for Ameliorating Cutaneous Targeting and Therapeutic Index by Topical Application
  作者：Chwan-Fwu Lin、Chi-Feng Hung、Ibrahim A. Aljuffali、Yu-Ling Huang、Wei-Chun Liao、Jia-You Fang

  DOI：10.1007/s11095-016-1953-x

  日期：2016.9

  AMM exhibiting the highest skin deposition. AMM accumulation within nude mouse skin was about 2.5-fold greater than that of magnolol and diacetylmagnolol. On the other hand, the transdermal penetration across the skin was lessened by methylation and esterification. This led to a superior skin targeting of AMM. Although the pharmacological activity of AMM was low, the high skin uptake and bioconversion

  目的为了阐明结构修饰对皮肤吸收行为的影响的持续努力，我们尝试通过甲基化和乙酰化评估厚朴酚的皮肤渗透性。 方法本研究设计并合成了二乙酰基厚朴酚和2 - O-乙酰基-2'- O-甲基厚朴酚（AMM）。评估了对刺激的中性粒细胞和角质形成细胞的抗炎活性，以检查类似物的生物活性。在等摩尔和饱和剂量下，使用裸鼠和猪皮模型研究了体外皮肤吸收。 结果厚朴酚通常显示出最强的抗炎潜力，其次是二乙酰厚朴酚和AMM。对厚朴酚和二乙酰基厚朴酚观察到了抗菌活性，但对AMM没有观察到。双乙酰基厚朴酚和AMM可以部分水解为厚朴酚和2- O进入皮肤后的-甲基甘露洛尔。二乙酰基厚朴酚的水解速率快于AMM。亲脂性在皮肤吸收中起关键作用，其中AMM表现出最高的皮肤沉积。裸鼠皮肤中的AMM积聚比厚朴酚和二乙酰基厚朴酚大约2.5倍。另一方面，通过甲基化和酯化减少了透皮穿透皮肤的渗透。这导致了AMM出色的皮肤靶向性。尽管AMM的药理活