magnolol monoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: magnolol monoacetate
• 英文别名: [2-(2-Hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenyl] acetate；[2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenyl] acetate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: VYHLYJHFTZBZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 、 溶剂黄146 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.79%的产率得到magnolol monoacetate
  参考文献：
  名称：

  厚朴酚衍生物作为褪黑素能受体激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  抑郁症与全世界高死亡率和高发病率有关。通过我们的随机筛选，首先揭示了合成了23种厚朴酚衍生物，然后在体内和体外评估了它们的抗抑郁潜力。发现化合物7c是最有前途的化合物，在MT 1和MT 2受体上的EC 50值分别为396.5和383.0μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物7c的功效和安全性。; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致抑郁症小鼠模型（强迫游泳试验和尾巴悬吊试验）的固定时间大大减少；通过确定其对不同小鼠大脑区域中单胺神经递质及其代谢产物水平的影响，探索其作用机制。急性毒性研究表明，7c的50％致死剂量（LD50）高于2000 mg / kg，口服总共鉴定出25种7c代谢物，包括I期5种代谢物和II期20种代谢物。总而言之，这些结果表明厚朴酚衍生物7c是用于开发新的化学类抗抑郁药的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.027

文献信息

• Synthesis of magnolol and honokiol derivatives and their effect against hepatocarcinoma cells
  作者：Margherita Maioli、Valentina Basoli、Paola Carta、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori、Sara Cruciani、Pier Andrea Serra、Giovanna Delogu

  DOI：10.1371/journal.pone.0192178

  日期：——

  The hepatocellular carcinoma is one of the most common malignant tumour with high level of mortality rate due to its rapid progression and high resistance to conventional chemotherapies. Thus, the search for novel therapeutic leads is of global interest. Herein, a small set of derivatives of magnolol 1 and honokiol 2, the main components of Magnolia grandiflora and Magnolia obovata, were evaluated in in vitro assay using tumoral hepatocytes. The pro-drug approach was applied as versatile strategy to the improve bioactivity of the compounds by careful transformation of the hydroxyl groups of magnolol 1 and honokiol 2 in suitable ester derivatives. Compounds 10 and 11 resulted to be more potent than the parental honokiol 2 at concentration down to 1 μM with complete viability of treated fibroblast cells up to concentrations of 80 μM. The combination of a butyrate ester and a bare phenol-OH group in the honokiol structure seemed to play a significant role in the antiproliferative activity identifying an interesting pharmacological clue against hepatocellular carcinoma.

  肝细胞癌是最常见的恶性肿瘤之一，由于其进展迅速和对传统化疗的耐药性强，死亡率很高。因此，寻找新的治疗线索受到全球关注。在此，研究人员利用肿瘤肝细胞，在体外试验中评估了木兰醇 1 和厚朴酚 2（厚朴和白玉兰的主要成分）的一小部分衍生物。通过将厚朴酚 1 和厚朴酚 2 的羟基仔细转化为合适的酯类衍生物，将原药方法作为提高化合物生物活性的多功能策略加以应用。结果发现，化合物 10 和 11 在浓度低至 1 μM 时比亲代的 honokiol 2 更有效，在浓度高达 80 μM 时，经处理的成纤维细胞可完全存活。在 honokiol 的结构中，丁酸酯和裸露的苯酚-OH 基团的组合似乎在抗增殖活性中发挥了重要作用，为抗击肝细胞癌提供了一条有趣的药理学线索。
• Methylation and Esterification of Magnolol for Ameliorating Cutaneous Targeting and Therapeutic Index by Topical Application
  作者：Chwan-Fwu Lin、Chi-Feng Hung、Ibrahim A. Aljuffali、Yu-Ling Huang、Wei-Chun Liao、Jia-You Fang

  DOI：10.1007/s11095-016-1953-x

  日期：2016.9

  AMM exhibiting the highest skin deposition. AMM accumulation within nude mouse skin was about 2.5-fold greater than that of magnolol and diacetylmagnolol. On the other hand, the transdermal penetration across the skin was lessened by methylation and esterification. This led to a superior skin targeting of AMM. Although the pharmacological activity of AMM was low, the high skin uptake and bioconversion

  目的为了阐明结构修饰对皮肤吸收行为的影响的持续努力，我们尝试通过甲基化和乙酰化评估厚朴酚的皮肤渗透性。 方法本研究设计并合成了二乙酰基厚朴酚和2 - O-乙酰基-2'- O-甲基厚朴酚（AMM）。评估了对刺激的中性粒细胞和角质形成细胞的抗炎活性，以检查类似物的生物活性。在等摩尔和饱和剂量下，使用裸鼠和猪皮模型研究了体外皮肤吸收。 结果厚朴酚通常显示出最强的抗炎潜力，其次是二乙酰厚朴酚和AMM。对厚朴酚和二乙酰基厚朴酚观察到了抗菌活性，但对AMM没有观察到。双乙酰基厚朴酚和AMM可以部分水解为厚朴酚和2- O进入皮肤后的-甲基甘露洛尔。二乙酰基厚朴酚的水解速率快于AMM。亲脂性在皮肤吸收中起关键作用，其中AMM表现出最高的皮肤沉积。裸鼠皮肤中的AMM积聚比厚朴酚和二乙酰基厚朴酚大约2.5倍。另一方面，通过甲基化和酯化减少了透皮穿透皮肤的渗透。这导致了AMM出色的皮肤靶向性。尽管AMM的药理活
• Randainol: a neolignan from sassafras randaiense
  作者：Farouk S. El-Feraly

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80545-2

  日期：1984.1

  Abstract The novel neolignan randainol was isolated from the roots of Sassafras randaiense. Its identity as 2,2′-dihydroxy-5-allylbiphenyl-5′-propenol was established on the basis of chemical and spectroscopic evidence together with correlation with magnolol (2,2′-dihydroxy-5,5′-diallylbiphenyl).

  摘要 从檫的根中分离得到新型新木脂素兰德醇。基于化学和光谱证据以及与厚朴酚（2,2'-二羟基-5,5'-二烯丙基联苯）的相关性，确定其为 2,2'-二羟基-5-烯丙基联苯-5'-丙烯醇。
• Synthesis and biological evaluation of magnolol derivatives as melatonergic receptor agonists with potential use in depression
  作者：Tong-Hua Yang、Yun-Bao Ma、Chang-An Geng、De-Xiu Yan、Xiao-Yan Huang、Tian-Ze Li、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.027

  日期：2018.8

  mortality and morbidity rates worldwide. By our random screening, it was first revealed that 23 magnolol derivatives were synthesized followed by in vitro and in vivo evaluation of their antidepressive potential. Compound 7c was found to be the most promising compound, with EC50 values of 396.5 and 383.0 μM agitating on MT1 and MT2 receptors, respectively. Additionally, we carried out in vivo experiments

  抑郁症与全世界高死亡率和高发病率有关。通过我们的随机筛选，首先揭示了合成了23种厚朴酚衍生物，然后在体内和体外评估了它们的抗抑郁潜力。发现化合物7c是最有前途的化合物，在MT 1和MT 2受体上的EC 50值分别为396.5和383.0μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物7c的功效和安全性。; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致抑郁症小鼠模型（强迫游泳试验和尾巴悬吊试验）的固定时间大大减少；通过确定其对不同小鼠大脑区域中单胺神经递质及其代谢产物水平的影响，探索其作用机制。急性毒性研究表明，7c的50％致死剂量（LD50）高于2000 mg / kg，口服总共鉴定出25种7c代谢物，包括I期5种代谢物和II期20种代谢物。总而言之，这些结果表明厚朴酚衍生物7c是用于开发新的化学类抗抑郁药的有前途的先导化合物。