oct-1-yn-1-yl(propyl)sulfane | 1355700-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: oct-1-yn-1-yl(propyl)sulfane
• 英文别名: propyl (octa-1-ynyl) sulfide；1-Propylsulfanyloct-1-yne
• CAS: 1355700-66-1
• 化学式: C₁₁H₂₀S
• 分子量: 184.346
• InChiKey: NNIHEOQHIBXSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-yn-1-yl(propyl)sulfane 在 二氯二茂锆 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(2-(ethyl-2-d)oct-1-en-1-yl-1-d)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  锆催化 1-炔基硫化物与 Et3Al 的反应：三取代 1-炔基硫化物的新途径

  摘要：

  研究了1-炔基硫化物和炔基亚砜与Et3Al在二茂锆催化条件下的反应。在催化量的 Cp2ZrCl2 存在下，1-炔基硫化物和 Et3Al 之间的相互作用导致三取代的 1-烯基硫化物以中等至良好的产率（56-73%）具有高区域选择性和立体选择性。1-炔基亚砜在相同的反应条件下用 Et3Al 处理后，发生还原反应生成硫化物。该反应中过量的 Et3Al（7 当量）导致原位生成的 1-炔基硫化物的循环碳铝化，以定量产率形成三取代的 1-烯基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610431
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 溴丙烷 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 oct-1-yn-1-yl(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物

  摘要：

  据报道，通过炔烃的锂化、硫的氧化加成，连续将炔基硫醇锂亲核取代成各种卤化物，从末端炔烃一锅法合成炔基硫化物。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:105–110, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20745

  DOI：

  10.1002/hc.20744

文献信息

• Stereoselective hydrozirconation of alkynylsulfide and regioselective synthesis of haloalkenyl sulfide via electrophile-switched halogenation of thioalkenyl zirconocene
  作者：Weixin Zheng、Ya Hong、Ping Wang、Fenfen Zheng、Yanjing Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Stereoselective preparation of alkenyl sulfide was carried out via syn-hydrozirconation of the alkynyl sulfide. Regiochemistry of halogenation of the thioalkenyl zirconocene could be switched by different halides. alpha-Chloroalkenyl sulfide or beta-haloalkenyl sulfide (Br, I) could be obtained by the treatment of NCS or NBS (NIS), respectively. Possible mechanism of halogenation of the thioalkenyl zirconocene was set up herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.