溴氯氟乙酸甲酯 | 186192-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴氯氟乙酸甲酯
• 英文名称: methyl bromochlorofluoroacetate
• 英文别名: Methyl fluorochlorobromoacetate；methyl 2-bromo-2-chloro-2-fluoroacetate；Methyl bromochlorofluoroacetate
• CAS: 186192-68-7
• 化学式: C₃H₃BrClFO₂
• 分子量: 205.411
• InChiKey: XGXIDUUBFBHEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯氟乙酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到溴氯氟乙酸
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of fluorochlorobromoacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810292
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Difluoro-2-chloro-1,2-dibromo-1-methoxyethane 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到溴氯氟乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of fluorochlorobromoacetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810292

文献信息

• Beil, Andreas; Luckhaus, David; Quack, Martin, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1996, vol. 100, # 11, p. 1853 - 1875
  作者：Beil, Andreas、Luckhaus, David、Quack, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones by lactonisation. Effects of substituents on cyclisation ability of fluorinated 4-hydroxyalkanoates. DFT calculations of the cyclisation energies
  作者：Jan Hajduch、Zdeněk Duda、Jiří Beran、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.03.009

  日期：2014.6

  5-Alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones were synthesised starting with radical addition of ethers to methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate, followed by alkyloxy bond cleavage, acid-catalyzed lactonisation and dehydrofluorination. For a study of substituent effects on lactonisation, methyl 4-bromo-2-chloro-2-fluorodecanoate and 2-chloro-2-fluoro-4,4-dimethoxybutanoate based on radical additions of methyl 2-bromo-2-chloro-2-fluoroacetate to oct-1-ene or vinyl acetate were prepared. DFT calculations of the transition state energies of the exo-trig cyclisations confirmed the observation that the ring closure became more feasible with increasing number of alkyls at C4 of the fluorinated 4-hydroxyesters. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A facile synthesis of fluorochlorobromoacetic acid
  作者：Thomas R. Doyle、Otto Vogl

  DOI：10.1007/bf00810292

  日期：1990.1