3-bromo-1-octene | 40906-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-bromo-1-octene
• 英文别名: 3-bromooct-1-ene；3-bromo-oct-1-ene；3-Brom-oct-1-en；3-Brom-1-octen；3-Bromocten-1
• CAS: 40906-92-1
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: NOLDKTAGFOFTDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-octene 在 samarium diiodide 、 水 、 sodium hydride 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 辛烯
  参考文献：
  名称：

  SmI2 /水/胺介导烯丙基醚保护的醇的裂解：在碳水化合物合成中的应用和机械方面的考虑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol0354831
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-bromo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  190.辛-1-烯与N-溴琥珀酰亚胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000941

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• [EN] INHIBITORS OF HEXOKINASE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HEXOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：VTV THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2016196890A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are substituted fused oxazoline derivatives and substituted pyran derivatives useful as inhibitors of the HKII enzyme. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention further provides medical uses of substituted fused oxazoline derivatives and substituted pyran derivatives, for example, as antitumor agents.

  提供本申请中的取代融合唑啉衍生物和取代吡喃衍生物，可用作HKII酶的抑制剂。本发明进一步提供了本发明化合物的药物组合物。本发明进一步提供了取代融合唑啉衍生物和取代吡喃衍生物的医疗用途，例如，作为抗肿瘤剂。
• REGIOSPECIFIC ALLYLATION OF SULFUR SUBSTITUTED ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS WITH ALLYLIC BROMIDES
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Yo Tanabe、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.1365

  日期：1980.11.5

  Allylation sulfur substituted active methylene compounds such as RSCH2Y [Y = C(=O)R, COOR, CN] with allylic bromides in the presence of bases gives a mixture of the SN2-product and the apparent SN2′-product. The former product is selectively obtained in alkylation in a nonpolar solvent. Synthetic utility of this regiospecific allylation is demonstrated in the simple synthesis of pellitorine.

  烯丙基溴化物与如RSCH2Y [Y = C(=O)R, COOR, CN] 的硫取代活性亚甲基化合物在碱存在下发生烯丙基化反应，产生SN2产物和表观SN2′产物的混合物。在非极性溶剂中，前者产物在烷基化过程中被选择性获得。该区域特异性烯丙基化的合成应用通过简单合成披帚草碱得到了验证。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Regioselective Reaction of Allylic Carbanion Derived from 1-Phenylthio-2-octene with Conjugated Cyclopentenone Derivative and Synthesis of Prostaglandin E₁
  作者：Junzo Nokami、Toshio Ono、Atsunori Iwao、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.3043

  日期：1982.9

  The reaction of the allylic carbanion derived from 1-phenylthio-2-octene with conjugated cyclopentenone derivatives in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) regioselectively gave the 1,4 adduct at the α carbon of the allylic sulfide. The reaction was employed for the synthesis of prostaglandin E1.

  在六甲基磷酰三胺 (HMPA) 存在下，源自 1-苯硫基-2-辛烯的烯丙基碳负离子与共轭环戊烯酮衍生物反应，在烯丙基硫化物的 α 碳上区域选择性地生成 1,4 加合物。该反应用于合成前列腺素 E1。