3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 87028-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 87028-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NANMZLSPGGIEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 在 苯膦酸 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到N-cyclohexyl-1-(3-methoxyphenyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中断的三组分Ugi反应的有机催化合成α，α-二芳基取代的α-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了有机催化间断三组分Ugi反应，用于合成α，α-二芳基α-氨基酸衍生物。使用布朗斯台德酸催化剂，用一系列异氰化物和3-芳基异吲哚啉酮醇进行转化，从而以良好或优异的收率得到产物。基于获得的结果，提出并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.5562/cca3536
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 间溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族 C-H 键活化，Ru(II) 催化 N-酰基酮亚胺与芳基异氰酸酯/异硫氰酸酯螺环化合成螺异吲哚酮

  摘要：

  在此，我们分别公开了关于Ru(II)催化的3-羟基-3-芳基异二氢吲哚酮与异氰酸酯/异硫氰酸酯的酰胺化/硫代酰胺化的第一份报告。该反应通过邻位C-H 键的连续 C-H 官能化，然后进行分子内环化，以中等到高产率（高达 94%）提供螺异吲哚酮。此外，所开发的策略具有高度原子经济性和位点选择性，并显示出多种底物的通用性。此外，合成的螺异二氢吲哚酮经历了多种化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02275

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of aromatic ketimines with alkynes via C–H activation: unexpected inversion of the enantioselectivity induced by protic acids
  作者：Midori Nagamoto、Daisuke Yamauchi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c6cc01398h

  日期：——

  A cationic iridium/binap catalyst enabled the asymmetric [3 + 2] annulation of cyclic N-acyl ketimines with internal alkynes via C-H activation to give spiroaminoindene derivatives with high enantioselectivity. The stereochemical...

  阳离子铱/ BINAP催化剂可通过CH活化使环状N-酰基酮亚胺与内部炔烃不对称[3 + 2]环化，从而获得具有高对映选择性的螺氨基茚衍生物。立体化学...
• Enantioselective [3 + 2] annulation via C–H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3sc52379a

  日期：——

  Enantioselective [3 + 2] annulation between 1,3-dienes and N-acyl ketimines in situ generated from 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones proceeded via C–H activation to give spiroaminoindane derivatives in high yields with high regio- and enantioselectivity, which is realized by use of an Ir/chiral diene catalyst.

  手性二烯基铱催化剂实现了1,3-二烯与3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮原位生成的N-酰基乙烯亚胺之间的[3 + 2]环化反应，通过C-H活化途径，高产率、高区域选择性和高对映选择性地合成了螺氨基茚衍生物。
• Chiral Brønsted acid-catalysed enantioselective synthesis of isoindolinone-derived N(acyl),S-acetals
  作者：Josipa Suć、Irena Dokli、Matija Gredičak

  DOI：10.1039/c5cc08813e

  日期：——

  Chiral Brønsted acid catalyzed synthesis of N(acyl),S-acetals from in situ generated ketimines proceeds in high yields and enantioselectivities.

  手性Brønsted酸催化的合成，从现场生成的酮亚胺中生成N(酰),S-缩醛，产率高，对映选择性好。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition of thiols to in situ generated ketimines: Synthesis of N , S -ketals
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Sivasankaran Dhanasekaran、Subhrajyoti Bhandary、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.114

  日期：2017.1

  The chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective 1,2-addition of thiols to in situ generated ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones, has been studied. The protocol provides a variety of isoindolinone-derived N,S-ketals in up to 98% yield and up to 99% enantioselectivity. The products have been converted to a known non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and a 1,3-thiazine derivative

  研究了手性布朗斯台德酸催化硫醇对映体选择性1,2-加成到原位生成的3-亚甲基异吲哚啉酮酮中。该方案以高达98％的收率和高达99％的对映选择性提供了各种异吲哚啉酮衍生的N，S-缩酮。产物已转化为已知的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂和1,3-噻嗪衍生物。
• A chiral Brønsted acid-catalyzed highly enantioselective Mannich-type reaction of α-diazo esters with <i>in situ</i> generated <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Milon M. Sadhu、Sumit K. Ray、Rayhan G. Biswas、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c8cc01436a

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of α-diazo esters with in situ generated N-acyl ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones has been demonstrated in this communication. A variety of isoindolinone-based α-amino diazo esters bearing a quaternary stereogenic center were afforded in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore

  在该文献中已经证明了手性磷酸催化α-重氮酯与原位生成的由3-羟基异吲哚满酮衍生的N-酰基酮亚胺的不对称曼尼希型反应。以高收率（高达99％）和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了多种带有季立构中心的基于异吲哚啉酮的α-氨基重氮酯。此外，通过加合物的重氮部分的氢化描述了产物的合成效用。