dimethyl 2-phenyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1020210-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-phenyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1020210-65-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄Si
• 分子量: 304.418
• InChiKey: PLKFDWSUECTVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-phenyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 、 三乙基铝 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到dimethyl (Z)-2-[1-phenyl-2-(trimethylsilyl)but-1-enyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的环丙烯的羰基金属开环反应，立体选择性地合成三和四取代的烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802391
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 copper acetylacetonate 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以88%的产率得到dimethyl 2-phenyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane

  摘要：

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。

  DOI：

  10.1039/b717568j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes by Iron-Catalyzed Carbometalation Ring-Opening Reactions of Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Euan A. F. Fordyce、Fung Yan Chen、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.200802391

  日期：2008.9.8
• Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Euan A. F. Fordyce、Yi Wang、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/b717568j

  日期：——

  A variety of cyclopropenes undergo direct silylation using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of a copper–bisphosphine catalyst; under these conditions, cyclopropenes that might otherwise undergo ring-opening are silylated efficiently.

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。