3-Chloro-4-[4-[methyl-[(4-phenoxyphenyl)methyl]amino]phenoxy]benzonitrile | 1027237-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-4-[4-[methyl-[(4-phenoxyphenyl)methyl]amino]phenoxy]benzonitrile
• CAS: 1027237-66-6
• 化学式: C₂₇H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 440.929
• InChiKey: CDAMZOAWFZDNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4-[4-[methyl-[(4-phenoxyphenyl)methyl]amino]phenoxy]benzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-4-[4-[N-methyl-N-(4-phenoxybenzyl)amino]phenoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689
• 作为产物：
  描述：

  对甲氨基酚 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Chloro-4-[4-[methyl-[(4-phenoxyphenyl)methyl]amino]phenoxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689