(17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one | 84927-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one
• CAS: 84927-48-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QJKANNJAWOZYED-CRJFXTNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one 在 palladium-barium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Organocuprate-mediated methods for the stereospecific introduction of steroid side chains at C-20

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a002
• 作为产物：
  描述：

  (17Z)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  Organocuprate-mediated methods for the stereospecific introduction of steroid side chains at C-20

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a002

文献信息

• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• APPLICATION OF [2,3]WITTIG REARRANGEMENT IN STEROID SIDE CHAIN SYNTHESIS. A NEW ENTRY TO (22<i>R</i>)-HYDROXY-23-ACETYLENIC SIDE CHAINS VIA THE β-FACE REARRANGEMENT
  作者：Koichi Mikami、Kazuya Kawamoto、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1985.1719

  日期：1985.11.5

  A new entry to (22R)-hydroxy-23-acetylenic steroid side chains is described which relies on the concept of chirality transfer via the unprecedented β-face [2,3]Wittig process. The key feature is that the C-16β chirality is completely transmitted to the two new chiral centers at C-20 and C-22 with a high erythro-selectivity.

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。